2-(4-甲基噻唑-2-基)苯并[d]噻唑 | 1283595-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基噻唑-2-基)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-(4-methylthiazol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-methylthiazol-2-yl)benzothiazole；2-(4-methyl-2-thiazolyl)-Benzothiazole；2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1283595-58-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂S₂
• 分子量: 232.33
• InChiKey: HSKPCPQLOWIWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 苯并噻唑 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(4-甲基噻唑-2-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与钯的钯催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006208

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Benzothiazoles with Thiazoles and Polyfluoroarene
  作者：Shilu Fan、Zhao Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol3023165

  日期：2012.9.21

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of benzothiazoles with thiazoles and polyfluoroarene under mild reaction conditions is described. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of the 2,2'-linkage of thiazoles and 2-polyfluoroarylthiazoles of interest in life and material sciences.
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。