4-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone | 74185-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 74185-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: AZVACQOCJAQYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 碘 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过高强度超声促进的Reformatsky反应合成β-内酰胺和β-氨基酯

  摘要：

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.002

文献信息

• TTMPP Catalyzed One-pot Silyl Ketene Acetal–Imine Condensation Route to β-Lactams
  作者：Satoru Matsukawa、Kayoko Obu

  DOI：10.1246/cl.2004.1626

  日期：2004.12

  Highly nucleophilic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl) phosphine (TTMPP) catalyzes a unique one-pot cyclization reaction between silyl ketene acetal and aldimine, resulting in β-lactam.

  高度亲核性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和醛亚胺之间独特的一锅环化反应，生成β-内酰胺。
• Preparation of .beta.-lactams by the condensation of lithium ester enolates with aryl aldimines
  作者：Charles Gluchowski、Lynn Cooper、David E. Bergbreiter、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo01305a008

  日期：1980.8
• GLUCHOWSKI C.; COOPER L.; BERGBREITER D. E.; NEWCOMB M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3413-3416
  作者：GLUCHOWSKI C.、 COOPER L.、 BERGBREITER D. E.、 NEWCOMB M.

  DOI：——

  日期：——