2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 | 2514-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮
• 中文别名: 化合物PBIT；2-（4-甲基苯基）-1，2-苯并噻唑-3（2H）-酮；2-（4-甲基苯基）-2,3-二氢苯并噻唑-3-酮,2-对甲苯基-1,2-苯并噻唑啉-3-酮
• 英文名称: 2-(4-tolyl)-1,2-benzisothiazol-3-one
• 英文别名: 2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-(4-methylphenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；2-(p-methylphenyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one；PBIT；2-(4-methylphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 2514-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD05856231
• 分子量: 241.313
• InChiKey: KRXMYBAZKJBJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

PBIT 是一种特异性的 Jumonji/AT 富集互作结构域 1 (JARID1) 抑制剂，能够抑制 JARID1B（KDM5B 或 PLU1）组蛋白去甲基化酶，IC50 值约为 3 μM。此外，PBIT 还能抑制 JARID1A 和 JARID1C，其 IC50 值分别为 6 μM 和 4.9 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到7-methyldibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑啉酮的光化学扩环反应

  摘要：

  发现一系列 2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 (1) 在脱气条件下的光化学反应得到二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H) -一个（2）。提出了通过双自由基物种的机制用于光反应。当 1 在氧气存在下进行光解时，2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 1-氧化物 (11) 与化合物 2 一起形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3131
• 作为产物：
  描述：

  2-Methanesulfinyl-N-p-tolyl-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。三、2-取代 1,2-Benzisothiazol-3-(2H)-ones 的新途径

  摘要：

  已发现 N-烷基-和 N-芳基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺和 N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-烷基羟胺与亚硫酰氯的反应得到 2-取代的 1,2-苯并异噻唑- 3(2H)-ones 的产量几乎是定量的。N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-芳基羟胺与亚硫酰氯的反应得到氯化苯胺作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1183

文献信息

• Broad spectrum anti-infective properties of benzisothiazolones and the parallels in their anti-bacterial and anti-fungal effects
  作者：P. Gopinath、R.K. Yadav、P.K. Shukla、K. Srivastava、S.K. Puri、K.M. Muraleedharan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.027

  日期：2017.3

  were synthesized and screened against different strains of bacteria and fungi in order to understand the effect of multiple electrophilic sulfur atoms and substitution pattern in the immediate vicinity of reactive sulfur. Staphyllococcus aureus-ATCC 7000699, MRSA and S. aureus-ATCC 29213 (Quality Control strain) were more susceptible to this class of compounds, and the most potent derivative 1.15 had

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。
• A novel route to 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1039/c39810000510

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-ones were synthesized in high yields by the cyclization of 2-(methylsulphinyl)benzamides with thionyl chloride.

  通过用亚硫酰氯环化2-（甲基亚磺酰基）苯甲酰胺，以高收率合成了2-烷基-和2-芳基-1,2-苯并噻唑-3（2 H）-。
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。
• Reactions of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with amines and anilines
  作者：Woongki Kim、Jeffrey Dannaldson、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01124-0

  日期：1996.7

  Reaction of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with primary amines or anilines provides reasonable yields (40–70%) of the corresponding 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones. These reactions may have relevance to the biological chemistry of 1,2-dithiolan-3-one 1-oxides and also offer a new method for the preparation of certain 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones.

  3 H -1,2-苯二硫基-3-酮1-氧化物与伯胺或苯胺的反应可提供适当的产率（40-70％）的相应1,2-苯并噻唑啉-3（2 H）-酮。这些反应可能与1,2-二硫代噻吩-3-酮1-氧化物的生物化学有关，也为某些1,2-苯并噻唑并唑啉-3（2 H）-酮的制备提供了新的方法。
• Benzisothiazolones arrest the cell cycle at the G2/M phase and induce apoptosis in HeLa cells
  作者：Pushparathinam Gopinath、Krishnan Ramalingam、Kannoth Manheri Muraleedharan、Devarajan Karunagaran

  DOI：10.1039/c3md00034f

  日期：——

  Anticancer activities of a series of benzisothiazolones having alkyl, aryl and aralkyl substituents on the nitrogen atom and the mechanistic basis of cytotoxicity are presented. Cellular responses like DNA laddering, disruption of mitochondrial membrane potential and caspase-3 activation on incubation of HeLa cells with representative compounds from this group suggested the induction of apoptosis through an intrinsic pathway. Their ability to arrest the cell cycle at the G2/M phase was confirmed by flow cytometric analysis.

  介绍了一系列具有烷基、芳基和芳香烷基取代基的苯异噻唑酮的抗癌活性及其细胞毒性的机制基础。与该组代表化合物共同培养HeLa细胞时，观察到的细胞反应如DNA阶梯化、线粒体膜电位的破坏及半胱天冬酶-3的激活，表明通过内源性途径诱导了细胞凋亡。通过流式细胞术分析确认了它们在G2/M期阻滞细胞周期的能力。