2-(4-甲基苯基)-1,3-硒唑-4-酮 | 350578-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1,3-硒唑-4-酮
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-1,3-selenazol-4-one
• 英文别名: 4(5H)-Selenazolone, 2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 350578-71-1
• 化学式: C₁₀H₉NOSe
• 分子量: 238.148
• InChiKey: WPPIZIZWGGXUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylselenobenzamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1,3-硒唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从伯硒酰胺和卤代酰卤制备 1,3-Selenazol-4-one 衍生物

  摘要：

  1,3-硒唑-4-酮衍生物是通过在吡啶存在下，将初级硒酰胺与卤化酰卤反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12760

文献信息

• Preparation of 1,3-Selenazol-4-one Derivatives from Primary Selenoamides and Haloacyl Halides
  作者：Mamoru Koketsu、Yuichi Takenaka、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1055/s-2001-12760

  日期：——

  1,3-Selenazol-4-one derivatives were synthesized by the reaction of primary selenoamides with haloacyl halides in the presence of pyridine.

  1,3-硒唑-4-酮衍生物是通过在吡啶存在下，将初级硒酰胺与卤化酰卤反应合成的。
• 1,3-Selenazol-4-one Derivatives Inhibit Inducible Nitric Oxide-Mediated Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV-2 Cells
  作者：Young-Joon Park、Mamoru Koketsu、Jeong Min Kim、Joo-Hong Yeo、Hideharu Ishihara、Kwang-Gill Lee、Sun Yeou Kim、Chong-Kook Kim

  DOI：10.1248/bpb.26.1657

  日期：——

  Activated microglia extensively produce nitric oxide (NO) by inducing expression of inducible NO synthase (iNOS). NO plays a deleterious role in brain inflammation and neuronal death. In the present study, we investigated the effects of 1,3-selenazol-4-one derivatives (Sz-A, B, C, D and E) on NO production and iNOS expression in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV-2 cells, a murine microglia cell line. Among these compounds, Sz-B and C remarkably inhibited LPS-induced NO production relative to that of Sz-A, D, and E at 5 μM in BV-2 cells. Sz-B and C dose-dependently inhibited NO production at 1, 5, and 10 μM without toxicity to BV-2 cells. Sz-B and C also dose-dependently suppressed iNOS expression at the same concentrations in LPS-induced BV-2 cells. This result suggests that Sz-B and C inhibit iNOS-mediated NO production in LPS-induced BV-2 cells. Structurally, Sz-B and C bear an ethyl or methyl group at the 5 positions of the 4-selenazolone skeletons, which could play an important role in inhibiting iNOS-mediated NO production.

  活化的小胶质细胞通过诱导性一氧化氮合酶（iNOS）的表达，广泛产生一氧化氮（NO）。一氧化氮在脑部炎症和神经元死亡中起着有害作用。在本研究中，我们研究了 1,3-硒唑-4-酮衍生物（Sz-A、B、C、D 和 E）对脂多糖（LPS）诱导的 BV-2 细胞（一种鼠小胶质细胞系）中 NO 生成和 iNOS 表达的影响。在这些化合物中，相对于 Sz-A、D 和 E，Sz-B 和 C 能显著抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 5 μ<小>M的 NO 生成。Sz-B和C在1、5和10 μM浓度下可剂量依赖性地抑制NO的产生，而不会对BV-2细胞产生毒性。在相同浓度下，Sz-B 和 C 还能剂量依赖性地抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 iNOS 的表达。这一结果表明，Sz-B 和 C 可抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 iNOS 介导的 NO 生成。从结构上看，Sz-B 和 C 在 4-硒唑酮骨架的 5 位上带有一个乙基或甲基，这可能在抑制 iNOS 介导的 NO 生成方面起着重要作用。
• Inhibitory Effects of 1,3-Selenazol-4-one Derivatives on Mushroom Tyrosinase.
  作者：Mamoru Koketsu、Sang Yoon Choi、Hideharu Ishihara、Beong Ou Lim、Hocheol Kim、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1248/cpb.50.1594

  日期：——

  This study reports depigmenting potency of 1,3-selenazol-4-one derivatives, which would be based upon the finding of direct inhibition to mushroom tyrosinase. 1,3-Selenazol-4-one derivatives exhibited inhibitory effect on dopa oxidase activity of mushroom tyrosinase. In this study, inhibitory effects of six kinds of 1,3-selenazol-4-one derivatives (A, B, C, D, E and F) on mushroom tyrosinase were investigated. Compounds at a concentration of 500 μM exhibited 33.4—62.1% of inhibition on dopa oxidase activity of mushroom tyrosinase. Their inhibitory effects were higher than that of kojic acid (31.7%), a well known tyrosinase inhibitor. 2-(4-Methylphenyl)-1,3-selenazol-4-one (A) exhibited the strongest inhibitory effect among them dose-dependently and in competitive inhibition manner.

  这项研究报告了 1,3-selenazol-4-one 衍生物的脱色功效，该研究基于对蘑菇酪氨酸酶的直接抑制作用的发现。 1,3-Selenazol-4-one衍生物对蘑菇酪氨酸酶的多巴氧化酶活性具有抑制作用。本研究研究了六种1,3-硒唑-4-酮衍生物（A、B、C、D、E和F）对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。浓度为500 μM的化合物对蘑菇酪氨酸酶多巴氧化酶活性的抑制率为33.4%~62.1%。它们的抑制效果高于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸（31.7%）。其中2-(4-甲基苯基)-1,3-硒唑-4-酮(A)表现出最强的抑制作用，且呈剂量依赖性和竞争性抑制方式。