(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 138469-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 138469-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: KSHPNEYOOPCWGC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到7-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 1.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二恶硫嘌呤Aus Aromatischen Enaminonen

  摘要：

  Die bisher unbekannten 1,3,2-Benzodioxathiine 5, 6 werden aus den Enaminonen 1, 2 durch Reaktion mit Chlorsulfonsäure oder Oleum erhalten。Die Verbindungen 5, 6 lassen sich in die Oxime 7, 8，在die Oximester 11, 12，在die 2,4-Dinitrophenylhydrazone 13, 14 和在die Alkohole 15, 16 überführen。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241202

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)
• [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE<br/>[FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016069757A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention provides for compounds of formula (I), wherein R1, X, Y, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, m, and R" have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。
• Visible-Light-Driven, Radical-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyaryl Enaminones: Facile Access to 3-CF₂ /CF₃-Containing Chromones
  作者：Haoyue Xiang、Qinglan Zhao、Zhenyu Tang、Junan Xiao、Pengju Xia、Chaoming Wang、Chunhao Yang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03441

  日期：2017.1.6

  A practical and straightforward synthetic route to construct a variety of 3-CF2/CF3-containing chromones via photoredox catalysis was developed. This novel protocol features a visible-light-induced radical-triggered tandem cyclization.

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过光氧化还原催化来构建各种含3-CF 2 / CF 3的色酮。这种新颖的协议具有可见光诱导的自由基触发的串联环化作用。
• 1,3,2-Benzodioxathiine Aus Aromatischen Enaminonen
  作者：Werner Lowe、Thomas Braden

  DOI：10.1002/ardp.2503241202

  日期：——

  Die bisher unbekannten 1,3,2‐Benzodioxathiine 5, 6 werden aus den Enaminonen 1, 2 durch Reaktion mit Chlorsulfonsäure oder Oleum erhalten. Die Verbindungen 5, 6 lassen sich in die Oxime 7, 8, in die Oximester 11, 12, in die 2,4‐Dinitrophenylhydrazone 13, 14 und in die Alkohole 15, 16 überführen.

  Die bisher unbekannten 1,3,2-Benzodioxathiine 5, 6 werden aus den Enaminonen 1, 2 durch Reaktion mit Chlorsulfonsäure oder Oleum erhalten。Die Verbindungen 5, 6 lassen sich in die Oxime 7, 8，在die Oximester 11, 12，在die 2,4-Dinitrophenylhydrazone 13, 14 和在die Alkohole 15, 16 überführen。