N-Acetoxy-4-methoxyaniline | 126875-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Acetoxy-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(Acetoxy)anisidin；(4-Methoxyanilino) acetate
• CAS: 126875-69-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VNJOMFVABVKKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Acetoxy-4-methoxyaniline 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-acetyl-p-benzoquinone imine dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 p-methoxyphenylhydroxylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-Acetoxy-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N-acetoxy-4-methoxyaniline, a model compound for the ultimate carcinogen of the phenacetin belated 4-ethoxyaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88856-5

文献信息

• A nanostarch functionalized ionic liquid containing imidazolium cation and cobalt chelate anion for the synthesis of carbamates from amines and dimethyl carbonate
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c3dt52127c

  日期：——

  A new nanostarch functionalized ionic liquid containing imidazolium cation and cobalt chelate anion was synthesized and tested for the one pot synthesis of carbamates by the reaction of amines and dimethyl carbonate (DMC), affording excellent yield of the products under solvent free mild reaction conditions. The synthesized ionic liquid was easily recovered and reused several times without any loss

  合成了一种新的含咪唑鎓阳离子和钴螯合阴离子的纳米淀粉功能化离子液体，并通过胺与碳酸二甲酯（DMC）的反应进行了一次锅法合成氨基甲酸酯的试验，在无溶剂温和的反应条件下提供了优异的收率。合成的离子液体易于回收并重复使用数次，而催化效率没有任何损失。
• N-acetoxy-4-methoxyaniline, a model compound for the ultimate carcinogen of the phenacetin belated 4-ethoxyaniline
  作者：Chris Meier、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88856-5

  日期：1990.1
• MEIER, CHRIS;BOCHE, GERNOT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1693-1696
  作者：MEIER, CHRIS、BOCHE, GERNOT

  DOI：——

  日期：——
• MEIER, CHRIS;BOCHE, GERNOT, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1699-1705
  作者：MEIER, CHRIS、BOCHE, GERNOT

  DOI：——

  日期：——
• Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalyzed Activation of Quinone Imine Ketals: Enantioselective Arylation of Enecarbamates
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Yuka Takiguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja407501h

  日期：2013.10.30

  The synthetic utility of quinone imine ketals in the context of asymmetric catalysis was disclosed for the first time. By expanding the utility of chiral Brønsted acid catalysis to the electrophilic activation of quinone imine ketals, we succeeded in the development of highly enantioselective arylation of encarbamates to give α-amino-β-aryl ethers wherein quinone imine ketals act as functionalized aromatic

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。