4,α-Dicyanobenzyl Acetate | 129803-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,α-Dicyanobenzyl Acetate
• 英文别名: O-acetyl-2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)acetonitrile；α-acetoxy-2-(4-cyanophenyl)acetonitrile；[Cyano-(4-cyanophenyl)methyl] acetate；[cyano-(4-cyanophenyl)methyl] acetate
• CAS: 129803-19-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: RQRRMNQZRNYQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 4-氰基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到4,α-Dicyanobenzyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的氰醇酯的合成和生物活性

  摘要：

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1807

文献信息

• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。
• Ionic Liquid [bmim]BF₄ as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of <i>O</i>-Acetyl Cyanohydrin via One-Pot Condensation of Aldehyde, TMSCN, and Ac₂O
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802431172

  日期：2009.2.9

  Abstract Ionic liquid [bmim]BF4 has been demonstrated to be an efficient and environmentally friendly reaction medium as well as reaction promoter for the synthesis of O-acetyl cyanohydrin via one-pot condensation of aldehyde, TMSCN, and Ac2O without Lewis acid or any special activation. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs without the loss of activity.

  摘要 离子液体 [bmim]BF4 已被证明是一种高效、环保的反应介质以及反应促进剂，用于通过醛、TMSCN 和 Ac2O 的一锅缩合合成 O-乙酰氰醇，无需路易斯酸或任何特殊的激活。此外，回收的离子液体可以重新用于后续运行而不会损失活性。
• Dual Lewis Acid/Lewis Base Catalyzed Acylcyanation of Aldehydes: A Mechanistic Study
  作者：Anna Laurell Nash、Robin Hertzberg、Ye-Qian Wen、Björn Dahlgren、Tore Brinck、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.201503782

  日期：2016.3.7

  spectroscopy studies, of the Lewis acid–Lewis base catalyzed addition of acetyl cyanide to prochiral aldehydes provides support for a reaction route that involves Lewis base activation of the acyl cyanide with formation of a potent acylating agent and cyanide ion. The cyanide ion adds to the carbonyl group of the Lewis acid activated aldehyde. O‐Acylation by the acylated Lewis base to form the final cyanohydrin

  对路易斯酸-刘易斯碱催化的乙酰氰化物加到手性醛中的机理研究，包括哈米特相关性分析，催化剂组成变化的影响评估和低温NMR光谱学研究等机制，为反应路线提供了支持这涉及酰基氰的路易斯碱活化作用，并形成有效的酰化剂和氰离子。氰离子加到路易斯酸活化的醛的羰基上。由酰化的路易斯碱进行O-酰化反应以形成最终的氰醇酯，然后再将其与钛分解。对于反应活性较低的醛，氰化物的添加是决定速率的步骤，而对于反应活性较高的电子不足的醛，氰化物的添加是快速且可逆的，随后是限速酰化反应。