2-(naphthalen-2-yl)butan-2-amine | 782437-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)butan-2-amine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylbutan-2-amine
• CAS: 782437-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QDGNPMFCBWYGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)butan-2-amine 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到7-ethyl-7-methyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c]naphtha[2,3-e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇,a-乙基-a-甲基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• Rapid Ti(Oi-Pr)4 facilitated synthesis of α,α,α-trisubstituted primary amines by the addition of Grignard reagents to nitriles under microwave heating conditions
  作者：Ruifang Wang、Brian T. Gregg、Wei Zhang、Kathryn C. Golden、John F. Quinn、Peng Cui、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.178

  日期：2009.12

  A series of carbinamines (α,α,α-trisubstituted amines) have been prepared in a simple and efficient one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to a series of aliphatic, aromatic and heteroaromatic nitriles. The resulting magnesium imines are subsequently converted to the desired amine after treatment with Ti(Oi-Pr)4 and additional microwave heating. Key to this procedure is the use of microwave

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列卡宾胺（α，α，α-三取代胺）。在用Ti（O i -Pr）4处理和另外的微波加热之后，将得到的镁亚胺随后转化为所需的胺。该程序的关键是在反应方案的两个步骤中都使用了微波加热，这显着提高了两个反应的收率并缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用Ti（O i -Pr）4转化，再进行微波加热，以高收率得到目标胺。
• [EN] RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSERVE ET PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN MOTIF DE RÉSERVE<br/>[JA] レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
  申请人：[en]TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.;[ja]東京応化工業株式会社

  公开号：WO2022264941A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  式（ａ０１－ｒ）で表される酸解離性基を含む構成単位（ａ０１）を有する樹脂成分（Ａ１）と、式（ｂ０）で表される化合物（Ｂ０）を含む酸発生剤成分（Ｂ）とを含有するレジスト組成物。Ｒａ０１、Ｒａ０２は互いに結合して脂環式基を形成してもよい飽和脂肪族炭化水素基。Ｒａ０３～Ｒａ０５はその２つ以上が互いに結合して脂環式基を形成してもよい脂肪族炭化水素基等。Ｘ０はヨウ素原子等。Ｒｍはヒドロキシ基等。ｎｂ１は１～５の整数。ｎｂ２は０～４の整数。１≦ｎｂ１＋ｎｂ２≦５。Ｙｂ０は２価の連結基等。Ｖｂ０はアルキレン基等。Ｒ０は炭素原子数１～５のフッ素化アルキル基等。Ｍｍ＋はｍ価の有機カチオン。
• [EN] RESIST COMPOSITION AND RESIST PATTERN FORMATION METHOD<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSERVE ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIFS DE RÉSERVE<br/>[JA] レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
  申请人：[en]TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.;[ja]東京応化工業株式会社

  公开号：WO2022265002A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  多環のラクトン含有環式基を有する構成単位（ａ０１ａ）、及び、一般式（ａ０－２）で表される構成単位（ａ０２）を有する樹脂成分と、一般式（ｂ０）で表される化合物（Ｂ０）とを含有する、レジスト組成物。式中、Ｒａ０５～Ｒａ０８は、それぞれ独立に、水素原子等である。Ｘ０は、臭素原子又はヨウ素原子である。Ｒｍは、ヒドロキシ基等である。１≦ｎｂ１＋ｎｂ２≦５である。Ｙｂ０は、２価の連結基又は単結合である。Ｖｂ０は、単結合等である。Ｒ０は、水素原子等である。Ｍｍ＋は、ｍ価の有機カチオンを表す。ｍは１以上の整数である。
• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。