S-(2-pyridyl) 1α-methoxy-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-thiocarboxylate | 103335-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(2-pyridyl) 1α-methoxy-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-thiocarboxylate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl (1S,3aS,3bS,5aR,9S,9aR,9bS,11aS)-9-methoxy-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carbothioate
• CAS: 103335-48-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 456.649
• InChiKey: VVBDGWYPTVZQHH-YXHDAAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 甲基(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-1,4a,6a-三甲基-2-羰基-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-十四氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-羧酸酯 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 S-(2-pyridyl) 1α-methoxy-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-thiocarboxylate 、 S-2-Pyridyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene-17beta-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aza-5.alpha.-androstan-ones as 5.alpha.-reductase

  摘要：

  描述了新的16-取代和7,16-二取代的4-aza-5.alpha.-雄烷-3-酮及相关化合物，作为5.alpha.-还原酶抑制剂。

  公开号：

  US05693809A1

文献信息

• 17 Beta-Substituted-4-aza-5-alpha-androstenones and their use as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0155096A2

  公开（公告）日：1985-09-18

  17β-N-monosubstituted carbamoyl or 17β-acyl-4-aza-5α--androst-1 -en-3-ones of the formula: in which R is hydrogen, methyl or ethyl; R2 is a C1-12 straight or branched alkyl radical or a monocyclic aryl optionally containing one or more methyl or ethyl substituents and/or one or more Cl, F or Br substituents; and in Formula IA R2 may also be benzyl, phenethyl, 2-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrrolyl, 2-furyl or thiophenyl; R' is hydrogen or methyl; R" is hydrogen or β-methyl and in Formula IA may also be a-methyl; and R"' is hydrogen, a-methyl or β-methyl and pharmaceutical formulations containing the above compounds are active as testosterone 5a-reductase inhibitors and thus are useful topically for treatment of acne, seborrhoea and female hirsutism, and systemically in the treatment of benign prostatic hypertrophy.

  式中的 17β-N-单取代氨基甲酰基或 17β-酰基-4-氮杂-5α-雄甾烷-1-烯-3-酮： 其中 R 为氢、甲基或乙基； R2 是 C1-12 直链或支链烷基或单环芳基，任选含有一个或多个甲基或乙基取代基和/或一个或多个 Cl、F 或 Br 取代基；在式 IA 中，R2 也可以是苄基、苯乙基、2-吡啶基、4-吡啶基、2-吡咯基、2-呋喃基或噻吩基； R' 是氢或甲基； R" 是氢或β-甲基，在式 IA 中也可以是 a-甲基；以及 R"'是氢、a-甲基或 β-甲基。含有上述化合物的药物制剂具有睾酮 5a 还原酶抑制剂的活性，因此可用于局部治疗痤疮、脂溢性皮炎和女性多毛症，也可用于全身治疗良性前列腺肥大。
• The use of 17B-N-mono-substituted-carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones for the preparation of a medicament for the prevention of prostatic carcinoma
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547691A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  17β-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-ones of the formula wherein R¹ is selected from hydrogen, methyl and ethyl and R² is a straight or branched chain alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R', R'', R''' are hydrogen or methyl are useful for the prevention of prostatic carcinoma.

  式中的 17β-N- 单取代-氨基甲酰基-4-氮杂-5α-雄甾烷-1-烯-3-酮 其中 R¹ 选自氢、甲基和乙基，R² 是直链或支链烷基、环烷基、1-12 个碳原子的芳基或单环芳基，可选含有 1 个或多个 1-2 个碳原子的低级烷基取代基和/或 1 个或多个卤素，且 R'、R''、R'''为氢或甲基。
• Method of prevention of prostatic carcinoma with 17beta-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones
  申请人：MERCK & CO., Inc.

  公开号：US20010049376A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  17&bgr;-N-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5&agr;-androst-1-en-3-ones of the formula 1 wherein R 1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl and R 2 is a straight or branched chain alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R′, R″, R′″ are hydrogen or methyl are useful for the prevention of prostatic carcinoma.

  17&bgr;-N-单取代-氨基甲酰基-4-氮杂-5&agr;-雄甾烷-1-烯-3-酮，其式为 1 其中 R 1 选自氢、甲基和乙基，R 2 是直链或支链烷基、环烷基、1-12 个碳原子的芳基，或可选含有 1 个或多个 1-2 个碳原子的低级烷基取代基和/或 1 个或多个卤素的单环芳基，且 R′、R″、R′″是氢或甲基。
• 17 Beta-substituted-4-aza-5 alpha-androstenones and their use as 5 alpha-reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0314199B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• Treatment of prostatic carcinoma with 17beta-n-monosubstituted-carbamoyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0285383B1

  公开（公告）日：1994-03-16