5α-cholestan-3β-yl benzyl ether | 69483-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-yl benzyl ether
• 英文别名: 3β-benzyloxy-5α-cholestane；O-benzyl-β-cholestanol；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 69483-57-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O
• 分子量: 478.802
• InChiKey: OXGZDLYMDHTZFQ-FBLHGACZSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C
• 沸点：
  543.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3β-yl benzyl ether 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷将甾族醚直接转化为酮

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60199-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(5α-cholestan-3β-yl)-1-phenylmethylenedimethylammonium chloride 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5α-cholestan-3β-yl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第13部分。苄醚的新型合成

  摘要：

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19800002184

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 -N,N-二甲基苯胺和 -苯甲醚的比较。
• Cleavage of carbonoxygen bonds. Dimethylboron bromide. A new reagent for ether cleavage
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88071-5

  日期：1983.1

  A general and efficient procedure for the cleavage of aliphatic, aromatic and cyclic ethers by the use of dimethylboron bromide is described.

  描述了通过使用二甲基溴化硼裂解脂肪族，芳香族和环状醚的通用且有效的方法。
• Oxidation of ethers to esters by photo-irradiation with benzil and oxygen
  作者：Hideharu Seto、Keigo Yoshida、Shigeo Yoshida、Takeshi Shimizu、Hiroshi Seki、Mikio Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00789-7

  日期：1996.6

  A novel method for the conversion of ethers to esters by photo-oxidation using benzil and molecular oxygen, and its plausible reaction mechanism participated by benzoylperoxy radical are described.

  描述了一种使用苯甲醚和分子氧通过光氧化将醚转化为酯的新方法，以及其可行的由苯甲酰过氧自由基参与的反应机理。
• Benzyl<i>N</i>-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation
  作者：Yasunori Okada、Mamiko Ohtsu、Masafumi Bando、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.992

  日期：2007.8.5

  A new O-benzylation reagent, benzyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate, has been developed. It even reacts with sterically hindered alcohols and base-sensitive hydroxy esters to afford the corresponding benzyl ethers catalyzed by TMSOTf in 1,4-dioxane. This reagent was more stable than benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, a known benzylation reagent.

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。