S-2-pyridyl furancarbothioate | 81331-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: S-2-pyridyl furancarbothioate
• 英文别名: S-(2-pyridinyl) furan-2-carbothioate；S-pyridin-2-yl furan-2-carbothioate
• CAS: 81331-50-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: PFVIBJCHVPWZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-pyridyl furancarbothioate 、 丙烯腈 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(2-呋喃)-4-氧丁腈
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2,2'-二硫二吡啶 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 S-2-pyridyl furancarbothioate
  参考文献：
  名称：

  A mild method for the synthesis of 2-ketopyrroles from carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83003-3

文献信息

• Convenient synthesis of amides, esters, and thioesters using 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Hiroko KURODA、Keiko IIDA、Miyuki ITO、Miwa NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3225

  日期：——

  Potassium salts (22) of various carboxylic acids readily react with 2, 2'-oxalyldi(2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) (17) to form the corresponding 2-acyl-2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazoles (24) as intermediates, which undergo aminolysis, alcoholysis, and thioalcoholysis to afforded amides (5), esters (6), and thioesters (7), respectively. These findings show that 17 can be conveniently used as a condensing agent for the synthesis of carboxylic acid derivatives (5, 6 or 7).

  各种羧酸的钾盐（22）容易与2, 2'-草酰二（2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺）（17）反应，形成相应的2-酰基-2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺（24）作为中间体，这些中间体通过胺解、醇解和硫醇解分别得到酰胺（5）、酯（6）和硫酯（7）。这些发现表明，17可以方便地用作合成羧酸衍生物（5、6或7）的缩合剂。
• 一种炔酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111153923B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种炔酮衍生物及其制备方法和应用。该炔酮衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，R1和R2分别为C1～C20的烃基、卤素、酯基、羰基、硝基、取代氨基，C5～C30的芳基或C5～C30的芳杂环基。本发明基于镍催化还原偶联的策略，使用自然界广泛存在的羧酸衍生物为底物，结合炔基卤作为活性炔基化试剂，在室温条件下，获得快速构建各种不同取代的炔酮的普适性、高效方法。本发明炔酮化合物不仅可以作为实用的合成子，它可以作为呋喃、吡唑、喹啉、嘧啶等杂环化合物的前体；该转化还实现了药物如布洛芬等的后期衍生化反应，有望在具有后期修饰、新药和新型材料的开发中获得良好的应用前景。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• A mild method for the synthesis of 2-ketopyrroles from carboxylic acids
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Claremon、D.P. Papahatjis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83003-3

  日期：1981.1