2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene | 460743-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• CAS: 460743-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃
• 分子量: 272.27
• InChiKey: WAMZBPUDXGSDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  344.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthyl) tert-butyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸芳基酯与芳基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.088

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Platinum-Catalyzed C–H Arylation of Simple Arenes
  作者：Anna M. Wagner、Amanda J. Hickman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja408112j

  日期：2013.10.23

  with diaryliodonium salts. The site selectivity of these reactions is predominantly controlled by steric factors. Remarkably, Na2PtCl4-catalyzed naphthalene arylation proceeds with opposite site selectivity compared to that obtained with Na2PdCl4 as the catalyst. Preliminary mechanistic studies provide evidence for a Pt(II)/Pt(IV) catalytic cycle involving rate-limiting C-C bond-forming reductive elimination

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reactions of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates with Aryl- and Heteroaryl Triflates
  作者：Gary A. Molander、Daniel E. Petrillo、Nicole R. Landzberg、John C. Rohanna、Betina Biolatto

  DOI：10.1055/s-2005-871544

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborates with aryl- and heteroaryl triflates is reported. The catalyst system provides good to excellent yields using sterically hindered and electronically diverse coupling partners.

  报道了芳基和杂芳基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该催化剂体系使用空间位阻和电子不同的偶联伙伴提供了良好的产率。