6-methoxy-1H-phenalen-1-one | 55667-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 6-methoxy-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-perinaphthenone；6-methoxyphenalenone；6-methoxy-phenalen-1-one；6-Methoxy-phenalen-1-on；6-methoxy-phenalenone；6-Methoxyperinaphthenon；6-methoxyphenalen-1-one
• CAS: 55667-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: GERKERNYWVDYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1H-phenalen-1-one 在 sodium phosphate sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 2,2′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenolmanganese(II) 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones

  摘要：

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.808
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-methoxy-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dimethoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one and structural revision of the benzoindenone fromEichhornia crassipes

  摘要：

  摘要：从巴西水蕨中分离出的天然植物抗菌素2,6-二甲氧基-9-苯基-1H-菲啰啉-1-酮（3）的全合成经过七个步骤完成。合成策略包括弗里德尔-克拉夫茨酰化和雅各布森-卡茨基环氧化作为获得目标化合物的关键反应。通过比较核磁共振数据和3的晶体结构，已经修订了之前从同一植物中分离出的2,5-二甲氧基-4-苯基苯并二酮（2）的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0181

文献信息

• 一种6-甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108440271A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法，包括采用廉价易得的4‑溴‑1‑萘醛为原料与魏悌锡试剂反应得到4‑溴‑1‑萘烯酸酯类化合物，再经水解、路易酸催化环化得到高产率的6‑溴‑1‑萘嵌苯酮类化合物，在此基础上进一步甲氧基化得到6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物；再经与格式试剂反应、氧化得到9位芳基化的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物，再经环氧化反应、开环反应、烷基化反应得到9位芳基化，同时2位烷氧基取代的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂、操作简便、反应时间短、收率高，对于6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Improved synthesis of natural isomeric naphthoxanthenones
  作者：Julian Barrera、Edwin Patiño、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151359

  日期：2020.1

  5-methoxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one (1) and 5-methoxy-3H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-3-one (musafluorone 2), a pair of positional isomers isolated from Wachendorfia thyrsiflora and Musa acuminata, were synthesized in six steps in an overall yield of 53 % and 59 % starting from the corresponding methoxyphenalenones and employing an acid mediated cyclocondensation strategy. Preliminary assays

  5-甲氧基-1 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-1-酮（1）和5-甲氧基-3 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-3-酮（Musafluorne 2），从相应的甲氧基对苯二酚开始，采用酸介导的环缩合策略，分六步合成了一对从Wachendorfia thyrsiflora和Mus acuminata分离出的位置异构体，总收率分别为53％和59％。初步测定证明了化合物1和2嵌入DNA的能力。
• Carbon-carbon cyanoethylation of anisole and its derivatives
  作者：Amareshwar Chatterjee、B.G. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80388-8

  日期：1977.1

  Cyanoethylations of o-cresyl methyl ether, anisole, α-naphthyl methyl ether, resorcinol dimethyl ether, and 1,7-dimethoxynaphthalene provided the desired products in reasonably good yields: synthetic applications are indicated.

  邻-甲苯基甲基醚，茴香醚，α-萘甲基醚，间苯二酚二甲基醚和1,7-二甲氧基萘的氰乙基化提供了所需产物，收率相当好：已表明了其合成用途。
• Phenalenimine fluorescent dyes and their use in analytical compositions, elements and methods
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0353868A3

  公开（公告）日：1990-12-05

  Certain phenalenimine fluorescent compounds are useful in biomedical and analytical determinations. These compounds can be used for staining cells, as well as for the determination of various analytes found in human or animal biological fluids. Such determinations can be carried out in solution or by using dry analytical elements. The fluorescent compounds can be reacted with quinone nuclei to form reducible compounds which are also useful in analytical methods. In addition, the compounds can be incorporated into what are known as "loadable" latex particles to form detectable labels and biological reagents.

  某些苯并咪唑荧光化合物在生物医学和分析测定中非常有用。这些化合物可用于染色细胞，以及用于确定人或动物生物液体中发现的各种分析物。这种测定可以在溶液中进行，也可以使用干燥的分析元素进行。荧光化合物可以与醌核反应形成可还原化合物，这些化合物在分析方法中也很有用。此外，这些化合物可以被纳入所谓的“可装载”乳胶颗粒中，形成可检测的标签和生物试剂。
• [DE] DIREKTZIEHENDE HAARFÄRBEMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] DIRECT HAIR DYE AND THE USE THEREOF<br/>[FR] AGENT DE COLORATION POUR LES CHEVEUX MONTANT DIRECTEMENT SUR LA FIBRE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1999060992A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (DE) Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben und Tönen keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, die als direktziehenden Farbstoff mindestens eine Verbindung der Formel (I), in der R1-R8 voneinander unabhängig stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine C1-4-Alkoxygruppe, eine C1-4-Monohydroxylakylgruppe, eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine NR9R10-Gruppe, in der R9 und R10 voneinander unabhängig stehen für Wasserstoff, eine C1-4-Alkylgruppe, eine Allylgruppe, eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-4-Dihydroxyalkylgruppe, wobei mindestens 5 Substituenten Wasserstoff sind, oder deren physiologisch verträglichen Salze enthalten. Diese Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch ein verbessertes Aufziehvermögen der Farbstoffmoleküle auf das Haar und/oder einen verbesserten Glanz des gefärbten Haares aus.(EN) The invention relates to agents for dying and tinting keratin fibers, especially human hair, which, as a direct dye, comprise at least one compound of formula (I) in which R1-R8, independent of one another, represent hydrogen, a C1-C4 alkyl group, an allyl group, a C1-C4 alkoxyl group, a C1-C4 monohydroxyalkyl group, a C2-C4 dihydroxyalkyl group, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or an NR9R10 group, in which R9 and R10, independent of one another, represent hydrogen, a C1-C4 alkyl group, an allyl group, a C1-C4 hydroxyalkyl group or a C2-C4 dihydroxyalkyl group, whereby at least five substituents are hydrogen or contain physiologically compatible salts thereof. These compounds are characterized in that the dye molecules exhibit an improved ability of attaching to the hair and/or the dyed hair exhibits an improved shine.(FR) L'invention concerne des agents utilisés pour colorer ou teinter les fibres kératiniques, en particulier les cheveux, qui contiennent, comme colorant montant directement sur la fibre, au moins un composé correspondant à la formule (I) ou bien ses sels physiologiquement tolérés. Dans ladite formule, R1-R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe allyle, un groupe alcoxy C1-4, un groupe monohydroxyalkyle C1-4, un groupe dihydroxyalkyle C2-4, un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyano ou un groupe NR9R10 où R9 et R10 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe allyle, un groupe hydroxyalkyle C1-4 ou un groupe dihydroxyalkyle C2-4, au moins 5 substituants représentant hydrogène. Ces composés se caractérisent par une capacité améliorée des molécules de colorant à monter sur les cheveux et/ou par un éclat amélioré des cheveux colorés.

  该发明涉及用于染色和定型头发（特别是人类头发）的中间体，这些中间体作为直接染料，至少包含一个具有下述公式的化合物（I），其中根据下列情况，R1-R8各独立代表：氢、C1-C4烷基、烯丙基、C1-C4氧基、C1-C4羟基甲基、C2-C4二羟基丙基、羟基、卤素原子、硝基、亚硝基或按如下情况独立代表：R9和R10；氢、C1-C4烷基、烯丙基、C1-C4羟基丙基或C2-C4二羟基丙基，其中要求至少五个取代基为氢或包含生理相容性盐类。这些化合物的特征是，染色分子的吸附能力得以改善，并且/或染色后的头发光泽度得到提高。