FR901512 | 151606-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: FR901512
• 英文别名: (E,3R,5S)-7-[(6R,8S)-8-acetyloxy-2,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 151606-25-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: CFHKAMNUJQAFGO-RFQUDDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FR901512 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2-[(4R,6S)-6-[(E)-2-[(6R,8S)-8-acetyloxy-2,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,3R,5S)-7-[(6R,8S)-8-acetyloxy-2,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.9 mg的产率得到FR901512
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w

文献信息

• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitors FR901512 and FR901516
  作者：Masahisa Nakada、Masahiro Inoue

  DOI：10.1055/s-0029-1216980

  日期：2009.11

  overall yield (89% average yield). This study validated the applicability and reliability of the catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama reactions that were developed by us. These reactions enabled the concise, efficient, and protecting-group-free enantioselective total syntheses of these new statins. asymmetric catalysis - enantioselective synthesis - Nozaki-Hiyama reaction - structure elucidation - total

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成