3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-imidazo<1,2-a>pyridine | 87378-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo<1,2-a>pyridine；tert-Butyl 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 87378-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: DQQPQRWXZXTFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-imidazo<1,2-a>pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物与三氟乙腈的反应

  摘要：

  通过在乙腈中用氢化钠处理N-（叔丁氧基羰基甲基）吡啶鎓高氯酸盐而生成的叔丁氧基羰基甲基吡啶（I）与三氟乙腈反应生成3-（叔丁氧基羰基）-2-（三氟甲基）-咪唑[1， 2-a]吡啶（II），吡啶鎓4,5-二氢-4-氧-2-2,6-双（三氟甲基）嘧啶-5-内酯（III）和N- [2-氨基-1-（t-丁氧基羰基）-3,3,3-三氟丙-1-基]高氯酸吡啶鎓（IV）。最后两种产物的形成，加上用氢化钠处理高氯酸盐（IV）产生咪唑并吡啶（II）的事实，为支持逐步形成1,3-偶极环加成反应提供了有力的证据。 （II）中的咪唑并吡啶核。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81234-8
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-amino-1-(t-butoxycarbonyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>pyridinium perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物与三氟乙腈的反应

  摘要：

  通过在乙腈中用氢化钠处理N-（叔丁氧基羰基甲基）吡啶鎓高氯酸盐而生成的叔丁氧基羰基甲基吡啶（I）与三氟乙腈反应生成3-（叔丁氧基羰基）-2-（三氟甲基）-咪唑[1， 2-a]吡啶（II），吡啶鎓4,5-二氢-4-氧-2-2,6-双（三氟甲基）嘧啶-5-内酯（III）和N- [2-氨基-1-（t-丁氧基羰基）-3,3,3-三氟丙-1-基]高氯酸吡啶鎓（IV）。最后两种产物的形成，加上用氢化钠处理高氯酸盐（IV）产生咪唑并吡啶（II）的事实，为支持逐步形成1,3-偶极环加成反应提供了有力的证据。 （II）中的咪唑并吡啶核。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81234-8

文献信息

• Banks, Ronald E.; Pritchard, Robin G.; Thomson, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1769 - 1776
  作者：Banks, Ronald E.、Pritchard, Robin G.、Thomson, Julie

  DOI：——

  日期：——
• BANKS, R. E.;THOMSON, J., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 589-592
  作者：BANKS, R. E.、THOMSON, J.

  DOI：——

  日期：——
• BANKS, R. E.;THOMSON, J., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 4, 499-506
  作者：BANKS, R. E.、THOMSON, J.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of pyridinium t-butoxycarbonylmethylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Ronald Eric Banks、Julie Thomson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81234-8

  日期：1983.6

  Pyridinium t-butoxycarbonylmethylide (I), generated by treatment of N-(t-butoxycarbonylmethyl)pyridinium perchlorate with sodium hydride in acetonitrile, reacts with trifluoroacetonitrile to give 3-(t-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)- imidazo[1,2-a]pyridine (II), pyridinium 4,5-dihydro-4-oxo- 2,6-bis(trifluoromethyl)pyrimidin-5-ylide (III), and N-[2- amino-1-(t-butoxycarbonyl)-3,3,3-trifluoropr

  通过在乙腈中用氢化钠处理N-（叔丁氧基羰基甲基）吡啶鎓高氯酸盐而生成的叔丁氧基羰基甲基吡啶（I）与三氟乙腈反应生成3-（叔丁氧基羰基）-2-（三氟甲基）-咪唑[1， 2-a]吡啶（II），吡啶鎓4,5-二氢-4-氧-2-2,6-双（三氟甲基）嘧啶-5-内酯（III）和N- [2-氨基-1-（t-丁氧基羰基）-3,3,3-三氟丙-1-基]高氯酸吡啶鎓（IV）。最后两种产物的形成，加上用氢化钠处理高氯酸盐（IV）产生咪唑并吡啶（II）的事实，为支持逐步形成1,3-偶极环加成反应提供了有力的证据。 （II）中的咪唑并吡啶核。
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 11. Synthesis of some 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridines from trifluoroacetonitrile
  作者：Ronald Eric Banks、Julie Thomson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80977-x

  日期：1984.12

  3-(t-Butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]-pyridine, prepared from trifluoroacetonitrile and pyridinium t-butoxycarbonylmethylide, reacts smoothly with trifluoroacetic acid to provide 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridine-3-carboxylic acid, which gives 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]-pyridine when heated. 3-Cyano-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-]pyridine can be obtained treatment of

  由三氟乙腈和吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物制得的3-（叔丁氧羰基）-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶与三氟乙酸平稳反应，得到2-（三氟甲基）咪唑并[1,2-] ]吡啶-3-羧酸，加热后生成2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]-吡啶。3-氰基-2-（三氟甲基）咪唑并[1,2- ]吡啶可以用氰基吡啶甲基吡啶处理三氟乙腈，该吡啶酮具有足够的反应性，可以在温和的条件下从五氟吡啶进行氟的亲核取代[→氰基吡啶鎓（四氟-4吡啶））。