tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1440419-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1440419-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: UUSKOYWLVOTJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzoyloxy)(4-(4-cyanophenyl)butyl)carbamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯甲酰基羟胺作为烷基硝基前体：由伯胺合成饱和N-杂环。

  摘要：

  我们介绍O-苯甲酰基羟胺作为烷基氮的有效前体。容易获得的，稳定的底物和熟练的铑催化剂的结合为由相应的伯胺构建各种吡咯烷环提供了直接的方法。初步的机械研究表明，腈前体的结构在确定所得反应性中间体的性质方面起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02842

文献信息

• Improving the throughput of batch photochemical reactions using flow: Dual photoredox and nickel catalysis in flow for C(sp2)<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mtext /></mml:mrow></mml:math>C(sp3) cross-coupling
  作者：Irini Abdiaj、Jesús Alcázar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.041

  日期：2017.12

  We report herein the transfer of dual photoredox and nickel catalysis for C(sp2)C(sp3) cross coupling form batch to flow. This new procedure clearly improves the scalability of the previous batch reaction by the reactor’s size and operating time reduction, and allows the preparation of interesting compounds for drug discovery in multigram amounts.

  我们在此报告C（sp 2）的双光氧化还原和镍催化的转移C（sp 3）交叉耦合形成批量流动。该新程序通过反应器的尺寸和操作时间的减少，明显提高了前批反应的可扩展性，并允许制备有趣的化合物，用于以克数计的药物发现。
• Heterogeneous Titania-Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Christopher D. McTiernan、Xavier Leblanc、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b03687

  日期：2017.3.3

  The efficient, mild, and semiheterogeneous decarboxylative cross-coupling of a variety alkyl carboxylic acids with aryl iodides has been accomplished through a merger of TiO2 photoredox and nickel cross-coupling chemistries. The protocol is tolerant to a wide range of substituted aryl iodides and alkyl carboxylic acids. Through replacement of the commonly employed Ir transition-metal complexes with

  各种烷基羧酸与芳基碘化物的高效，温和和半均质的脱羧交叉偶联已经通过TiO 2光还原和镍交叉偶联化学的结合来实现。该方案可耐受多种取代的芳基碘化物和烷基羧酸。通过用P25 TiO 2作为光催化剂代替常用的Ir过渡金属配合物，我们表明这些转变可以被异质化，而对这些转变的效率几乎没有影响，同时由于可重复使用性和可回收性而降低了相关成本。 TiO 2光催化剂的廉价性质。
• Photoredox Heterobimetallic Dual Catalysis Using Engineered Covalent Organic Frameworks
  作者：Alberto López-Magano、Borja Ortín-Rubio、Inhar Imaz、Daniel Maspoch、José Alemán、Rubén Mas-Ballesté

  DOI：10.1021/acscatal.1c03634

  日期：2021.10.1

  imine-based layered covalent organic framework (COF), containing phenanthroline units as ligands, has allowed the obtention of a heterobimetallated material. Photoactive Ir and Ni fragments were immobilized within the porous structure of the COF, enabling heterogeneous light-mediated Csp3–Csp2 cross-couplings. As radical precursors, potassium benzyl- and alkoxy-trifluoroborates, organic silicates, and proline

  含有菲咯啉单元作为配体的亚胺基层状共价有机骨架（COF）的功能化，使得获得异双金属化材料成为可能。光活性 Ir 和 Ni 片段被固定在 COF 的多孔结构内，从而实现异质光介导的 Csp 3 –Csp 2交叉耦合。使用苄基三氟硼酸钾和烷氧基三氟硼酸钾、有机硅酸盐和脯氨酸衍生物作为自由基前驱体，这使得Ir,Ni@Phen-COF具有良好的多功能性。此外，在所有研究的案例中，与类似的均质系统相比，观察到活性和稳定性增强。
• Photoactive electron donor–acceptor complex platform for Ni-mediated C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Lisa Marie Kammer、Shorouk O. Badir、Ren-Ming Hu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc00943e

  日期：——

  photoreductant to deliver catalytically active Ni(0) species through single-electron transfer (SET) manifolds. As part of its dual role, the Hantzsch ester effects a decarboxylative-based radical generation through electron donor–acceptor (EDA) complex activation. This homogeneous, net-reductive platform bypasses the need for exogenous photocatalysts, stoichiometric metal reductants, and additives. Under

  公开了用于组装 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 连接的双重光化学/镍介导的脱羧策略。在 390 nm 的光照射下，市售且廉价的 Hantzsch 酯 (HE) 可作为有效的有机光还原剂，通过单电子转移 (SET) 歧管传递具有催化活性的 Ni(0) 物质。作为其双重作用的一部分，Hantzsch 酯通过电子供体-受体 (EDA) 复合物激活来产生基于脱羧基的自由基。这种均质的净还原平台无需外源光催化剂、化学计量金属还原剂和添加剂。在这种跨亲电子范式下，多种以C(sp 3 )为中心的自由基结构（包括伯、仲、稳定的苄基、α-氧基和α-氨基系统）与（杂）芳基溴的偶联已经完成。该方案在敏感官能团和药学相关核心存在的温和反应条件下进行。
• Donor–Acceptor Fluorophores for Visible-Light-Promoted Organic Synthesis: Photoredox/Ni Dual Catalytic C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02204

  日期：2016.2.5

  easily accessible, and efficient metal-free photoredox catalysts for organic synthesis. By changing the number and position of carbazolyl and cyano groups on the center benzene ring, CDCBs with a wide range of photoredox potentials are obtained to effectively drive the energetically demanding C(sp3)–C(sp2) cross-coupling of carboxylic acids and alkyltrifluoroborates with aryl halides via a photoredox/Ni

  我们将基于咔唑基二氰基苯（CDCB）的供体-受体（D-A）荧光团描述为用于有机合成的一类便宜，易获得且有效的无金属光氧化还原催化剂。通过改变中心苯环上咔唑基和氰基的数量和位置，可以得到具有广泛光氧化还原电位的CDCB，从而有效地驱动了对能量要求很高的C（sp 3）–C（sp 2）羧酸的交叉偶联。三氟硼酸烷基酯与芳基卤化物通过光氧化还原/镍双重催化机理。这项工作验证了D–A荧光团在指导合理设计无金属的光氧化还原催化剂用于可见光促进的有机合成中的实用性。