(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(4-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylbenzodioxol-6-yl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 117333-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(4-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylbenzodioxol-6-yl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2,2-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methoxyimino]acetyl]amino]-3-[(2-benzhydryloxycarbonyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 117333-41-2
• 化学式: C₆₁H₅₅N₉O₁₁S₃
• 分子量: 1186.36
• InChiKey: FKCMWRHQZALVAI-VNCMJOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(4-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylbenzodioxol-6-yl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 生成 (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(3-carboxy-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-carboxy-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KATO, KADZUO;MURAKAMI, NIXIRO;SUDZUKI, XIDEHNORI;MOTIDA, XIDEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[-4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(4-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylbenzodioxol-6-yl)methyl]oxyimino]acetic acid 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[(4-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylbenzodioxol-6-yl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型头孢菌素衍生物、其制备过程、用作活性成分预防和/或治疗传染病的组合物，以及头孢菌素衍生物合成中的中间化合物和其生产过程。本发明基于在头孢菌素骨架的3位选择含有紧缩杂环环，特别是三唑嘧啶环的取代基，以及在头孢菌素骨架的7位选择含有羧基和羟基取代的苯甲氧基亚胺基团，特别是含有（羧基取代的邻苯二酚）甲氧基亚胺基团的取代基。本发明中含有上述取代基的化合物对革兰氏阴性菌和包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌在内的革兰氏阳性菌具有强烈的抗菌活性。这些化合物对于治疗传染病非常有用。

  公开号：

  US04880798A1

文献信息

• KATO, KADZUO;MURAKAMI, NIXIRO;SUDZUKI, XIDEHNORI;MOTIDA, XIDEH
  作者：KATO, KADZUO、MURAKAMI, NIXIRO、SUDZUKI, XIDEHNORI、MOTIDA, XIDEH

  DOI：——

  日期：——
• US4880798A
  申请人：——

  公开号：US4880798A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04880798A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives, processes for preparing thereof, compositions for preventing and/or treating infectious diseases which comprise the novel cephalosporin derivatives as active components, and the intermediate compounds in the synthesis of cephalosporin derivatives and processes for producing thereof. The present invention is based on the selection of groups containing a condensed heterocyclic ring, particularly a triazolopyrimidine ring, as substitutents at the 3-position of the cephem skeleton, and of groups containing a carboxyl and hydroxy substituted phenylmethyloxyimino moiety, particularly a (carboxy substituted catechol)methyloxyimino moiety, as substituents at the 7-position of the cephem skeleton. The compounds of the present invention containing the aforementioned substituents have a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and also against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus. These compounds are extremely useful for the treatment of infectious diseases.

  本发明涉及新型头孢菌素衍生物、其制备过程、用作活性成分预防和/或治疗传染病的组合物，以及头孢菌素衍生物合成中的中间化合物和其生产过程。本发明基于在头孢菌素骨架的3位选择含有紧缩杂环环，特别是三唑嘧啶环的取代基，以及在头孢菌素骨架的7位选择含有羧基和羟基取代的苯甲氧基亚胺基团，特别是含有（羧基取代的邻苯二酚）甲氧基亚胺基团的取代基。本发明中含有上述取代基的化合物对革兰氏阴性菌和包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌在内的革兰氏阳性菌具有强烈的抗菌活性。这些化合物对于治疗传染病非常有用。