2-acetyl-3-(phenylamino)acrylic acid ethyl ester | 6622-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(phenylamino)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-anilino-acrylate；2-Acetyl-3-anilino-acrylsaeure-aethylester；2--acetessigsaeure-ethylester；2-acetyl-3-anilino-acrylic acid ethyl ester；α-Phenyliminomethyl-acetessigsaeure-aethylester；α-Anilinomethylen-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-(anilinomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 6622-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RTSPULFOVBVSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  60-80 °C
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-(phenylamino)acrylic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-acetylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Quinolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10118
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 反应 0.03h， 以96%的产率得到2-acetyl-3-(phenylamino)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Quinolone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10118

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Reaction of β-Enaminones and Isocyanoacetates To Construct Functionalized Pyrroles
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Junkai Fu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00201

  日期：2017.3.17

  reported. In this reaction, tautomeric equilibria of β-enaminones are utilized to generate imine partners in situ. A hypothesized sequential Mannich addition/cyclization of imine tautomers and isocyanoacetates followed by an unprecedented ring-opening of the resultant 2-imidazolines and dehydration–condensation deliver the final 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrrole products.

  报道了出乎意料的银催化的β-烯胺酮和异氰基乙酸酯的级联反应，提供了官能化的吡咯衍生物。在该反应中，利用β-烯胺酮的互变异构平衡原位产生亚胺配体。假设亚胺互变异构体和异氰基乙酸酯的顺序Mannich加成/环化反应，然后空前的所得2-咪唑啉开环和脱水缩合反应生成最终的1,2,4,5-四取代吡咯产物。
• REACTION OF ENAMINONES WITH THIACUMULENES
  作者：Swapan Kumar Chatterjee、Wolf-Dieter Rudorf

  DOI：10.1080/10426509808032471

  日期：1998.1

  Enaminones 2, easily prepared from the corresponding sodium salts of beta -ketoaldehydes 1 and hydrochlorides of primary amines, react with carbon disulfide/sodium hydride to give dithiocarbamates 3 after alkylation. In a similar way thiocarbamoylation yields isothioureas 4. The C-13 NMR parameters of 2, 3 and 4 show significant low- and high-field shifts of the C-1 and C-2 signals, respectively.
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 57
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Mayadeo, M. S.; Gandhi, S. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 5, p. 281 - 282
  作者：Mayadeo, M. S.、Gandhi, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mapara; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 52
  作者：Mapara、Desai

  DOI：——

  日期：——