p-<1-(diethylamino)ethyl>benzonitrile | 63462-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-<1-(diethylamino)ethyl>benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-(diethylamino)ethyl)benzonitrile；diethyl[1-(4-cyanophenyl)ethyl]amine；4-[1-(Diethylamino)ethyl]benzonitrile
• CAS: 63462-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: HPUJFVKXTLMGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUJIMOTO KAZUO; MIYAKE KENTARO; OHASI MAMORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1976, NO 11, 386-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Photochemical Reactions of Dicyanobenzenes with Aliphatic Amines
  作者：Mamoru Ohashi、Kentaro Miyake、Kazuo Tsujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.1683

  日期：1980.6

  primary, secondary, and tertiary aliphatic amines to give substitution products in which one of the cyano groups was replaced by the amine at α-CH position or by an alkyl group of the amine. o-Dicyanobenzene reacted similarly, but the meta-isomer did not react under similar conditions. The rates of the fluorescence quenching of p-dicyanobenzene with the amines are close to the diffusioncontrolled rate

  辐照后，对二氰基苯与脂肪族伯胺、仲胺和叔胺反应生成取代产物，其中一个氰基被 α-CH 位的胺或胺的烷基取代。邻二氰基苯反应类似，但间位异构体在类似条件下不反应。对二氰基苯与胺的荧光猝灭速率接近于扩散控制速率，但在某种程度上取决于胺的电离电位。当取代产物被辐照时，得到相应的烷基化产物。这些反应的机制已经通过使用诸如 MeOH(MeOD) 等质子供体进行了研究。在这些研究的基础上，涉及电荷转移的新光化学反应，
• PHOTOCHEMICAL AMINATION OF TETRACYANOBENZENE WITH ACETONITRILE IN THE PRESENCE OF ALIPHATIC AMINE
  作者：Shuzo Yamada、Yoshiki Nakagawa、Oserojoin Watabiki、Shin-ichi Suzuki、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/cl.1986.361

  日期：1986.3.5

  dicyanodurene in acetonitrile in the presence of triethylamine gave mainly substitution and reduction products respectively, whereas a photochemical reaction of 1,2,4,5-tetracyanobenzene in the presence of N-methylpyrrolidine or nicotine gave tricyanoaniline, an amination product, as well as substitution products.

  在三乙胺的存在下，二氰基二甲苯和二氰基杜烯在乙腈中的辐照分别主要产生取代和还原产物，而 1,2,4,5-四氰基苯在 N-甲基吡咯烷或尼古丁存在下的光化学反应产生了三氰基苯胺，一种胺化产物，以及替代产品。
• Direct Arylation of α‐Amino C(sp ³ )‐H Bonds by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Yueyue Ma、Xiantong Yao、Lei Zhang、Pufan Ni、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201909642

  日期：2019.11.11

  A metal-free convergent paired electrolysis strategy to synthesize benzylic amines through direct arylation of tertiary amines and benzonitrile derivatives at room temperature has been developed. This TEMPO-mediated electrocatalytic reaction makes full use of both anodic oxidation and cathodic reduction without metals or stoichiometric oxidants, thus showing great potential and advantages for practical

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。
• Controlling One- or Two-Electron Oxidation for Selective Amine Functionalization by Alternating Current Frequency
  作者：Disni Gunasekera、Jyoti P. Mahajan、Yanick Wanzi、Sachini Rodrigo、Wei Liu、Ting Tan、Long Luo

  DOI：10.1021/jacs.2c02605

  日期：2022.6.8

  Here, we report a unique electrosynthetic method that enables the selective one-electron oxidation of tertiary amines to generate α-amino radical intermediates over two-electron oxidation to iminium cations, providing easy access to arylation products by simply applying an optimal alternating current (AC) frequency. More importantly, we have discovered an electrochemical descriptor from cyclic voltammetry

  在这里，我们报告了一种独特的电合成方法，该方法能够选择性地单电子氧化叔胺，以生成α-氨基自由基中间体，而不是双电子氧化为亚胺阳离子，通过简单地施加最佳交流电（AC ） 频率。更重要的是，我们从循环伏安研究中发现了一种电化学描述符，可以预测各种胺底物的最佳交流频率，从而避免了优化反应条件的耗时的试错方法。交流电解的这一新发展为解决合成有机化学中具有挑战性的化学选择性问题提供了一种替代策略。