4-(2-cyano-1-(phenylamino)ethyl)benzonitrile | 1149665-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-cyano-1-(phenylamino)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Anilino-2-cyanoethyl)benzonitrile
• CAS: 1149665-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: PYHFEMIPNDWXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-cyano-1-(phenylamino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光敏电子供体-受体配合物驱动的亚胺直接氰烷基化

  摘要：

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01673

文献信息

• Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp ³ C−H Functionalization of Secondary Anilines
  作者：Huaibo Zhao、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100051

  日期：2021.3.29

  Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。
• Electrochemical radical–radical cross-coupling: direct access to β-amino nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles
  作者：Wei-Mei Zeng、Zhi-Lv Wang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d2gc00457g

  日期：——

  nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles by electrochemical radical–radical cross-coupling was described for the first time. The use of abundant and inexpensive alkyl nitriles without pre-functionalization for the reductive cyanoalkylation of imines makes the reaction atom- and step-economical. This synthetic strategy provides a green, mild and efficient method for the construction of β-amino

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。
• Cyanomethylation of imines enabled by a mild deprotonation of acetonitrile using a combination of TMSCF3 and CsF
  作者：Jie Tong、Jiaheng Li、Juncheng Li、Savia L. Boyer、Ting Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154937

  日期：2024.5

  biology. Herein we reported a method to synthesize -amino nitriles, the crucial synthetic precursor to -amino acids. By using a nucleophilic base-complex, generated from TMSCF and CsF, addition of acetonitrile to a series of aromatic imines offered the corresponding -amino nitriles in excellent yields. Moreover, other electron withdrawing group bearing methyl group could be deprotonated to produce a good

  -氨基酸是化学和生物学中的重要结构单元。在此，我们报道了一种合成β-氨基腈的方法，β-氨基腈是β-氨基酸的重要合成前体。通过使用由 TMSCF 和 CsF 生成的亲核碱配合物，将乙腈加成到一系列芳香族亚胺中，以优异的产率提供相应的氨基腈。此外，在这种温和的条件下，其他带有甲基的吸电子基团可以去质子化以产生良好的亲核试剂。
• Product-Catalyzed Addition of Alkyl Nitriles to Unactivated Imines Promoted by Sodium Aryloxide/Ethyl(trimethylsilyl)acetate (ETSA) Combination
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Sylvain Oudeyer、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo802763b

  日期：2009.5.1

  The first transition-metal-free addition of alkyl nitriles to unactivated irnines was developed using a catalytic combination of 4-MeOC6H4CNa and TMSCH2CO2Et to promote the reaction. The corresponding beta-amino nitriles are obtained in good to almost quantitative isolated yields under mild conditions. A mechanism involving an autocatalytic pathway is proposed on the basis of experimental observations.
• 10.1021/acs.orglett.4c01673
  作者：Liu, Wei、Hou, Hao、Jing, Haochuan、Huang, Shiqing、Ou, Wei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01673

  日期：——

  β-Amino nitriles are important molecular scaffolds. Cyanoalkylation of imines is the most straightforward method for the construction of these scaffolds. In this study, we report the novel cyanoalkylation of imines via radical coupling enabled by a photoactive electron donor–acceptor complex. This strategy is characterized by mild conditions, broad reaction scopes, and high atom economy. The scalability

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。