bis(naphthalene-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene | 251357-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(naphthalene-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene
• 英文别名: bis[1,3,2-(2,3-naphtho)dioxaborol-2-yl]acetylene；2-(2-Benzo[f][1,3,2]benzodioxaborol-2-ylethynyl)benzo[f][1,3,2]benzodioxaborole
• CAS: 251357-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₂B₂O₄
• 分子量: 361.957
• InChiKey: FNDNGYYIQZZQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(naphthalene-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene 在 乙烯双(三苯基磷)铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tetra(benzo-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Tetraborylethenes 和 1,1,1',1'-Tetra-和 Hexaborylethanes 的合成；四硼烷和 1,1,1',1'-四硼基乙烷中的电子相互作用，以及 HF-SCF 计算

  摘要：

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis(naphthalene-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  六硼基苯衍生物的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过过渡金属催化的{[CpCo(CO)2]、[Co2(CO)8]、[Ni(cod)2]}环三聚双(1,3,2-苯并二氧杂硼- 2-基)乙炔(1a)和双[1,3,2-(2,3-萘并)二氧杂硼-2-基]乙炔(1b)。[Co2(CO)8] 与 1a 的反应产生了双 (1,3,2-二氧杂硼醇-2-基) 二钴四面体衍生物 3a，其已进行 X 射线结构分析。发现化学计量的 3a 和二苯基乙炔反应得到双（硼基）四苯基苯衍生物 4，而 3a 和单（1,3,2-苯并二氧杂硼烷-2-基）乙炔（5）反应得到四硼基苯衍生物 6。发现 AlMe3 和 AlEt3 与 2a,b 反应，分别提供 C6(BMe2)6 (7a) 和 C6(BEt2)6 (7b)。用吡啶，六官能路易斯酸7a形成结晶双(吡啶)加合物C6(BMe2)6·(NC5H5)2(8a)。C6(BEt2)6 (7b) 的热解导致乙烷的分子内消除得到 1,2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1177::aid-ejic1177>3.3.co;2-o

文献信息

• Synthesis of Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetra- and Hexaborylethanes; Electronic Interactions in Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetraborylethanes, and HF-SCF Calculations
  作者：Martin Bluhm、Andreas Maderna、Hans Pritzkow、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9

  日期：1999.10

  The catechol-substituted diboranes(4) 1 react with the catechol-substituted diborylacetylenes 2, in the presence of [Pt(PPh3)2(C2H4)] or [Pt(PPh3)4], to give tetra- and hexaborylethane derivatives. When [Pt(cod)2] is used as catalyst, the tetraborylethene 5a is formed exclusively. Catalytic hydrogenation of 5a affords the 1,1,1′,1′-tetraborylethane 4a, which has been studied by an X-ray structure analysis

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱
• Syntheses, Structures, and Reactivity of Hexaborylbenzene Derivatives
  作者：Christian Ester、Andreas Maderna、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1177::aid-ejic1177>3.3.co;2-o

  日期：2000.6

  hexaborylbenzene derivatives 2a and 2b have been obtained by transition metal catalyzed [CpCo(CO)2], [Co2(CO)8], [Ni(cod)2]} cyclotrimerization of bis(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)acetylene (1a) and bis[1,3,2-(2,3-naphtho)dioxaborol-2-yl]acetylene (1b). Reaction of [Co2(CO)8] with 1a yielded the bis(1,3,2-dioxaborol-2-yl)dicobaltatetrahedrane derivative 3a, which has been subjected to X-ray structure analysis

  通过过渡金属催化的[CpCo(CO)2]、[Co2(CO)8]、[Ni(cod)2]}环三聚双(1,3,2-苯并二氧杂硼- 2-基)乙炔(1a)和双[1,3,2-(2,3-萘并)二氧杂硼-2-基]乙炔(1b)。[Co2(CO)8] 与 1a 的反应产生了双 (1,3,2-二氧杂硼醇-2-基) 二钴四面体衍生物 3a，其已进行 X 射线结构分析。发现化学计量的 3a 和二苯基乙炔反应得到双（硼基）四苯基苯衍生物 4，而 3a 和单（1,3,2-苯并二氧杂硼烷-2-基）乙炔（5）反应得到四硼基苯衍生物 6。发现 AlMe3 和 AlEt3 与 2a,b 反应，分别提供 C6(BMe2)6 (7a) 和 C6(BEt2)6 (7b)。用吡啶，六官能路易斯酸7a形成结晶双(吡啶)加合物C6(BMe2)6·(NC5H5)2(8a)。C6(BEt2)6 (7b) 的热解导致乙烷的分子内消除得到 1,2