phenyl-(2-phenylaminonaphthalen-1-yl)methanone | 1201835-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(2-phenylaminonaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Anilinonaphthalen-1-yl)-phenylmethanone；(2-anilinonaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1201835-73-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: BFHFHSJGCJYEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到phenyl-(2-phenylaminonaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯环插入酰胺键：由芳基酰胺一步合成Synthesis啶和Ac啶酮

  摘要：

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol902568x

文献信息

• Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902568x

  日期：2010.1.1

  Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。