1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate | 862261-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 862261-04-9
• 化学式: C₁₂₄H₁₃₂N₄O₂₄
• 分子量: 2062.42
• InChiKey: XRCGRYUWPSRWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  364
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3',3'',3'''-{[25,26,27,28-Tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,11,17,23-tetrayl]tetrakis(carbonylimino)}tetrakis{5-[(benzyloxy)carbonyl]benzoic acid}
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a
• 作为产物：
  描述：

  monobenzyl mono-tertbutyl 5-aminoisophthalate 、 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以168 mg的产率得到1-O-benzyl 3-O-tert-butyl 5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-11,17,23-tris[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a

文献信息

• Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation
  作者：Huchen Zhou、De-an Wang、Laura Baldini、Eileen Ennis、Rishi Jain、Adam Carie、Saïd M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b515483a

  日期：——

  Platelet-derived growth factor (PDGF) and its receptor PDGFR are required for tumor growth and angiogenesis, so disruption of the PDGF–PDGFR interaction should lead to starvation of tumors and reduction of tumor growth. Potent PDGF antagonists have been discovered through the synthesis of a series of calix[4]arene-based compounds that are designed to bind to the three-loop region of PDGF. The effect of lower-rim alkylation, linker and number of interacting head groups on the calix[4]arene scaffold on PDGF affinity and cellular activity has been investigated.

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。
• Discovery of a synthetic dual inhibitor of HIV and HCV infection based on a tetrabutoxy-calix[4]arene scaffold
  作者：Lun K. Tsou、Ginger E. Dutschman、Elizabeth A. Gullen、Maria Telpoukhovskaia、Yung-Chi Cheng、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.043

  日期：2010.4

  A potential anti-HIV and HCV drug candidate is highly desirable as coinfection has become a worldwide public health challenge. A potent compound based on a tetrabutoxy-calix[4] arene scaffold that possesses dual inhibition for both HIV and HCV is described. Structural activity relationship studies demonstrate the effects of lower-rim alkylation in maintaining cone conformation and upper-rim interacting head groups on the calix[4] arene play key roles for its potent dual antiviral activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.