6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione | 6538-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-phenylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 6538-81-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02189415
• 分子量: 224.219
• InChiKey: VGKYIBIMEHQYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C
• 沸点：
  417.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin; Karuso, Peter, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 53 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and versatile methodology for synthesis of cyclic imides and evaluation of their cytotoxic, DNA binding, apoptotic inducing activities and molecular modeling study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.003

  日期：2007.5

  developed for synthesis of N-substituted imides. Thus, acid anhydrides, imides and dicarboxylic acids were successfully subjected to dehydrative cyclization with substituted amines using DPPOx and Et(3)N to afford N-substituted imides under mild conditions. The DNA binding and apoptosis induction were investigated with regard to their potential utility as cytotoxic agents. Molecular modeling methods

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。
• Intramolecular and intermolecular diels-alder reactions of acylhydrazones derived from methacrolein and ethylacrolein
  作者：Sylvia J. Allcock、Thomas L. Gilchrist、Stephen J. Shuttleworth、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96054-5

  日期：1991.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of hydrazones derived from methacrolein or ethylacrolein and terminally unsaturated N-acyl-N-methylhydrazines have been investigated. The hydrazones 7b and 7c derived from N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine 3b were found to undergo intramolecular [4 + 2] cycloaddition above 140 °C and the pyridopyridazines 12 were isolated. The corresponding hydrazones 8b and

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。
• Synthesis of isoindolo(2,1-a)quinoline derivatives and their effects on N2-induced hypoxia.
  作者：Yuji ISHIHARA、Yoshihiro KIYOTA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3024

  日期：——

  A variety of isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives as well as the following related heterocycles have been prepared: 11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-7,13-dione (8a), 7,8,14,14a-tetrahydroisoindolo[2,1-c][3]benzazocine-5, 13-dione (8b), 6a,7-dihydroisoquinolino[2,3-a]quinoline-5,12-dione (12), 2,3,3a-4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione (14), and pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[1

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2
• Palladium-catalysed aminocarbonylation of diiodopyridines
  作者：Attila Takács、Georgina Márta Varga、Johanna Kardos、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.062

  日期：2017.4

  The aminocarbonylation of 2,5- and 2,3-diiodopyridine, as well as 2-chloro-3,4-diiodopyridine with carbon monoxide and various primary and secondary amines was carried out using palladium-catalysed aminocarbonylation. The formation of the products containing carboxamide and ketocarboxamide functionalities was accompanied by the formation of imides when ortho-diiodo compounds were used as substrates

  2，5-和2，3-二碘吡啶以及2-氯-3，4-二碘吡啶与一氧化碳以及各种伯胺和仲胺的氨基羰基化反应是通过钯催化的氨基羰基化反应进行的。当使用邻二碘代化合物作为底物时，形成含有羧酰胺和酮羧酰胺官能团的产物伴随着酰亚胺的形成。尽管有几种可能的反应途径，但通过适当地改变反应条件，大多数产物被合成为主要产物，具有合成目的的产率。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。