(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: ZQXHESWOKQQFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-ethyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea 在 KO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cyclodesulfurization of N-(2-Hydroxyethyl)-N'-Arylthioureas to Δ²-Oxazolines Using Superoxide Radical Anion

  摘要：

  在无水乙腈中，N-(2-羟乙基)-N'-苯基硫脲与超氧自由基阴离子（O2 -•）在室温下发生环状脱硫反应，可以合成出高收率的2-恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1030

文献信息

• Synthesis of 2-aminooxazolines from isonitriles and iodine
  作者：Hui Yu、Yu Zhe Li、Qiong Liu、Mei Shu Zhang、Wen Liang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.09.017

  日期：2012.2

  A novel one-pot protocol for the synthesis of substituted 2-aminooxazoline from isonitriles and 2-aminoethanol was developed and the reactions involved imidoyl diiodide intermediates, which were generated by mixing isonitriles and iodine in CH2Cl2 at room temperature.

  提出了一种新的一锅法，由异腈和2-氨基乙醇合成取代的2-氨基恶唑啉，该反应涉及亚氨基二碘化物中间体，该中间体是通过在室温下将异腈和碘在CH 2 Cl 2中混合而产生的。
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• Efficient Cyclodesulfurization of N-(2-Hydroxyethyl)-N'-Arylthioureas to Δ²-Oxazolines Using Superoxide Radical Anion
  作者：Yong Kim、Yong Kim

  DOI：10.1055/s-1997-1030

  日期：1997.11

  Δ2-Oxazolines have been synthesized in good yields by the cyclodesulfurization of N-(2-hydroxyethyl)-N'-phenylthioureas with superoxide radical anion (O2 -•) at room temperature in anhydrous acetonitrile.

  在无水乙腈中，N-(2-羟乙基)-N'-苯基硫脲与超氧自由基阴离子（O2 -•）在室温下发生环状脱硫反应，可以合成出高收率的2-恶唑啉。