1,3-dihydro-5,7-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid | 91099-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-5,7-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid；3,5-Dimethoxyphthalidsaeure；4,6-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid；4,6-Dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonsaeure；4,6-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylic acid；4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 91099-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: HLGPZKKHSRVKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5,7-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid 以77%的产率得到5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物214紫水晶，异紫水晶和羟紫水晶。-天然存在的1,4-蒽醌的结构与合成

  摘要：

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821210
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 、 乙醛酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1,3-dihydro-5,7-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060

文献信息

• 211. The alkaloids of Artabotrys suaveolens
  作者：George Barger、Lewis J. Sargent

  DOI：10.1039/jr9390000991

  日期：——
• Heinicke, Grant; Hung, Tran V.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 831 - 844
  作者：Heinicke, Grant、Hung, Tran V.、Prager, Rolf H.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• Blocking group-directed diastereoselective total synthesis of (±)-α-noscapine
  作者：Jizhi Ni、Heping Xiao、Lipeng Weng、Xiaofeng Wei、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.060

  日期：2011.7

  (±)-α-noscapine, a phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid exhibiting several biological activities, is described. The strategy features a blocking group-directed Bischler–Napieralski reaction followed by diastereoselective reduction (α/β>23:1). One of the key intermediates, phthalide-3-carboxylic acid, could be efficiently prepared from simple benzoic acid derivative and glyoxylic acid in one-pot

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。