1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-methyl-2H-isoindole | 1446186-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-methyl-2H-isoindole
• 英文别名: 2-[2-Methyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]isoindol-1-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-[2-methyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]isoindol-1-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1446186-32-8
• 化学式: C₃₁H₄₉NSi₂
• 分子量: 491.908
• InChiKey: QNIBNXMWUMSZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-methyl-2H-isoindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1,3-diethynyl-2-methyl-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles

  摘要：

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.

  DOI：

  10.1021/ol401051d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基异吲哚啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-methyl-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles

  摘要：

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.

  DOI：

  10.1021/ol401051d

文献信息

• Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles
  作者：Toshimichi Ohmura、Akihito Kijima、Yusuke Komori、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol401051d

  日期：2013.7.19

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.