(E)-1-(4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phenyl)ethanone | 1374418-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl}ethanone；E-4-acetamido-3',5'-dimethoxydiphenylethylene；1-[4-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1374418-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CNUMPMRXWBMKJZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 phosphotungstic acid 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Palladium-Catalyzed Dehydrative Heck Olefination of Secondary Aryl Alcohols in Ionic Liquids: Towards a Waste-Free Strategy for Tandem Synthesis of Stilbenoids
  作者：Rakesh Kumar、Amit Shard、Richa Bharti、Yogesh Thopate、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1002/anie.201107261

  日期：2012.3.12

  All in one: A tandem strategy has been developed wherein secondary aryl alcohols are directly coupled with aryl halides to provide stilbenoids through a dehydrative Heck sequence in the ionic liquid [hmim]Br, and with water as a by‐product under microwave irradiation (see scheme). Classical methods do not permit this sequence to proceed in one pot, and some methods require multiple steps. hmim=1‐n

  总而言之：已开发了一种串联策略，其中仲芳基醇直接与芳基卤化物偶合，以通过离子液体[hmim] Br中的脱水Heck序列提供二苯乙烯类化合物，并在微波辐射下与水作为副产物（参见方案）。经典方法不允许此序列在一个锅中进行，并且某些方法需要多个步骤。hmim = 1 - n-己基-3-甲基咪唑鎓。
• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。