3-<(Trimethylsilyl)oxy>benzofuran | 107638-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-<(Trimethylsilyl)oxy>benzofuran
• 英文别名: 3-[(Trimethylsilyl)oxy]benzofuran；1-Benzofuran-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 107638-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Si
• 分子量: 206.316
• InChiKey: TVGKCYWJMPYJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 3-<(Trimethylsilyl)oxy>benzofuran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,4-dicarbomethoxypyridazine[4,5-f]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚和哒嗪并[4,5-b]苯并[b]呋喃的4-甲酰胺衍生物的简便制备

  摘要：

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35569
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-<(Trimethylsilyl)oxy>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]吲哚和哒嗪并[4,5-b]苯并[b]呋喃的4-甲酰胺衍生物的简便制备

  摘要：

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35569

文献信息

• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phainanoid A and Biological Evaluation of the Natural Product and Its Synthetic Analogues
  作者：Jiaxin Xie、Zhong Zheng、Xin Liu、Nan Zhang、Shinyoung Choi、Chuan He、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c13889

  日期：2023.3.1

  Here, we report our detailed efforts toward the synthesis of phainanoids, a novel class of dammarane-type triterpenoids with potent immunosuppressive activities and unique structural features. Systematic model studies have been carried out, and efficient approaches have been established to construct the benzofuranone-based 4,5-spirocycle, the D/E/F tricyclic core, the [4.3.1] propellane, and the 5

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。
• CAPON BRIAN; KWOK FU-CHIU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 28, 3275-3278
  作者：CAPON BRIAN、 KWOK FU-CHIU

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Preparation of 4-Carboxamide Derivatives of Pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]benzo[<i>b</i>]furans
  作者：José C. González-Gómez、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-35569

  日期：——

  Diels-Alder reaction of indole or 3-coumaranone with 3,6-dicarbomethoxy-1,2,4,5-tetrazine followed by MgCl 2 -mediated C-4 regioselective amidation of the tricyclic diester and subsequent Krapcho dealkoxycarbonylation, provided a convenient route to 4-carboxamide derivatives of pyridazino]4,5-b]indoles and pyridazino]4,5-b]benzo]b]furans. 1,4-Biscarboxamide derivatives were also obtained by full amidation

  吲哚或 3-香豆酮与 3,6-二碳甲氧基-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应，然后是 MgCl 2 介导的三环二酯的 C-4 区域选择性酰胺化和随后的 Krapcho 脱烷氧基羰基化，提供了一条方便的途径哒嗪基]4,5-b]吲哚和哒嗪基]4,5-b]苯并]b]呋喃的4-甲酰胺衍生物。1,4-双甲酰胺衍生物也可通过二酯中间体与过量胺的完全酰胺化获得。