(2S,5R)-methyl 6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)hexanoate | 1361120-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R)-methyl 6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1361120-78-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₈
• 分子量: 484.506
• InChiKey: BIIOYDIZTCJOLJ-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-methyl 6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)hexanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-amino-5-hydroxyhexanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,5R)-methyl 6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e

文献信息

• Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block
  作者：Vincent Gembus、Solenn Janvier、Jean-Pierre Lecouvé、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-François Brière、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/c2ob06762e

  日期：——

  A concise synthetic route has been developed for the preparation of a constrained peptidomimetic pyrazinone building block. From hydroxy-L-lysine, the desired pyrazinone is obtained in 43% overall yield (6 steps) via an efficient deprotection–double cyclization sequence.

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。