2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-en-1-ol | 137062-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-({[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)pent-4-en-1-ol；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 137062-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: JWXUFZRAIWTUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ozonised air 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 9-(3-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Harnden, Michael R.; Jarvest, Richard L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2073 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  melinonine-E和strychnoxanthine的总合成：通过新方法开发实现的合成策略的发展

  摘要：

  在这个完整的说明中，详细地描述了合成策略的演变，从亚硝基烯环化到az-Wacker反应，用于在melinonine-E和strychnoxanthine的合成中环的构建。成功开发出了氮杂-瓦克环化形成桥环的方法，并从易于获得的手性内酯以5–6个步骤将其应用到了第一次的不对称合成的褪黑素-E和士多诺黄嘌呤中。根据这两种罕见的β-咔啉生物碱的绝对构型，对拟议的生物发生进行了修订。此外，氮杂-瓦克环化反应的底物范围证明了其访问各种桥环骨架的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.015

文献信息

• Total syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine: Evolution of the synthetic strategy enabled by novel method development
  作者：Jisheng Luo、Changmin Xie、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.015

  日期：2018.10

  In this full account, the evolution of a synthetic strategy was detailed from a nitroso-ene cyclization to an aza-Wacker reaction for ring construction in the syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine. The aza-Wacker cyclization to form the bridged ring was successfully developed and applied in the first asymmetric syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine in 5–6 steps from a readily available

  在这个完整的说明中，详细地描述了合成策略的演变，从亚硝基烯环化到az-Wacker反应，用于在melinonine-E和strychnoxanthine的合成中环的构建。成功开发出了氮杂-瓦克环化形成桥环的方法，并从易于获得的手性内酯以5–6个步骤将其应用到了第一次的不对称合成的褪黑素-E和士多诺黄嘌呤中。根据这两种罕见的β-咔啉生物碱的绝对构型，对拟议的生物发生进行了修订。此外，氮杂-瓦克环化反应的底物范围证明了其访问各种桥环骨架的潜力。
• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。
• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Alkynes by Rhodium Catalysis through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yoshihiro Oonishi、Kazuki Takagishi、Yi‐Min Liu、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.202300206

  日期：2023.10.24

  Rhodium-catalyzed enantioselective hydroacylation of racemic alkynals having a substituent at the α-position of the carbonyl group is described. This reaction can be applied for the wide range of substrates (22 examples), and mechanistic studies revealed that a dynamic kinetic resolution (DKR) process occurs during the hydroacylation, giving various cyclic ketones in 47–93% yields with 59:41 to 97:3

  描述了在羰基的 α 位具有取代基的外消旋炔醛的铑催化对映选择性加氢酰化。该反应可应用于多种底物（22 个例子），机理研究表明，加氢酰化过程中会发生动态动力学拆分 (DKR) 过程，以 59:41 至 97 的比例生成各种环酮，产率为 47-93% ：3er来自外消旋起始材料。