1,3-diisopropylimidazolidine-2,4,5-trione | 3621-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazolidine-2,4,5-trione
• 英文别名: diisopropyl-imidazolidinetrione；Imidazolidinetrione, bis(1-methylethyl)-；1,3-di(propan-2-yl)imidazolidine-2,4,5-trione
• CAS: 3621-68-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: YJOSPGTWCMUJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione 在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3-diisopropylimidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983

文献信息

• Synthesis of 5-hydroxy hydantoins via a tandem process
  作者：Rosa Luisa Meza-León、Sylvain Bernès、Guadalupe Nallely Cortés-López、Virginia M. Mastranzo、Martha Sosa-Rivadeneyra、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.022

  日期：2016.9

  reaction of α-ketoacids with commercially available carbodiimides under mild conditions, and in the presence of visible light, induces the rearrangement of an O-acyl urea, and eventually leads to hydantoins in good yields. Because of economy of atoms, this tandem process can be considered as a green procedure.

  据报道5-羟基乙内酰脲衍生物的有效进入。α-酮酸与市售的碳二亚胺在温和的条件下，在可见光的存在下反应，会引起O-酰基脲的重排，最终导致乙内酰脲的收率高。由于原子的经济性，该串联过程可以视为绿色过程。
• Reaction of oxalyl chloride and alkyloxalyl chlorides with isocyanates and isothiocyanates
  作者：R. Richter、F. A. Stuber、B. Tucker

  DOI：10.1021/jo00194a001

  日期：1984.10
• Reaction of 5-Hydroxyimino-1,3-dioxine-4,6-dione (Isonitroso Meldrum's Acid) with Carbodiimides to Give Parabanic Acids
  作者：Nobuya Katagiri、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.3987/com-97-s58

  日期：——

  Reaction of 5-hydroxyimino-1,3-dioxine-4,6-dione (isonitroso Meldrum's Acid) with carbodiimides gave cyanoformamide derivatives in quantitative yields, which cyclized to iminoparabanic acids and parabanic acids under basic and acidic conditions, respectively.
• RICHTER, R.;STUBER, F. A.;TUCKER, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3675-3681
  作者：RICHTER, R.、STUBER, F. A.、TUCKER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。