bis(trimethylsilyl) (2-bromoethyl)phosphonate | 69310-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) (2-bromoethyl)phosphonate
• 英文别名: [2-bromoethyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 69310-54-9
• 化学式: C₈H₂₂BrO₃PSi₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: CRHGHKBDLFQWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (2-bromoethyl)phosphonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromoethyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-溴乙基膦酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(trimethylsilyl) (2-bromoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188

文献信息

• Kurdyumova; Ragulin; Tsvetkov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 5, p. 750 - 752
  作者：Kurdyumova、Ragulin、Tsvetkov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of both D- and L-Fmoc-Abu[PO(OCH2CHCH2)2]-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Vicente Ojea、Esteban Pombo-Villar、Maria Ruiz、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73724-5

  日期：1993.9

  The Schollkopf bislactim ether asymmetric amino acid synthesis was coupled with a subsequent enzyme mediated ester hydrolysis to generate a practical synthesis of both D and L enantiomers of Fmoc-Abu[PO(OCH2CH=CH2)2]-OH (6). With this building block phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.
• Reaction of dibromoalkanes with silyl phosphites. Synthesis and properties of mono-and diphosphonoalkanes
  作者：M. A. Pudovik、S. A. Terent’eva、L. K. Kibardina、A. N. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363206050094

  日期：2006.5

  Reactions of dibromoethane and dibromopropane with silyl phosphites are studied. Mono- and diphosphonoalkanes of various structures were prepared, and their chemical properties were studied.
• Cationic Phosphonolipids Containing Quaternary Phosphonium and Arsonium Groups for DNA Transfection with Good Efficiency and Low Cellular Toxicity**
  作者：Erwann Guénin、Anne-Cécile Hervé、Virginie Floch、Séverine Loisel、Jean-Jacques Yaouanc、Jean-Claude Clément、Claude Férec、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<629::aid-anie629>3.0.co;2-k

  日期：2000.2.4
• Blackburn, G. Michael; Ingleson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1150 - 1153
  作者：Blackburn, G. Michael、Ingleson, David

  DOI：——

  日期：——