2-bromophenyltributylstannane | 7579-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyltributylstannane
• 英文别名: (2-bromophenyl)tri-n-butylstannane；(C4H9)3SnC6H4-o-Br
• CAS: 7579-76-2
• 化学式: C₁₈H₃₁BrSn
• 分子量: 446.058
• InChiKey: BISFVCYBTLBTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyltributylstannane 、 11-溴十一酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到11-bromo-1-(2-bromophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铝 (III) 催化的脱甲酰化反应合成长链烷酰基苯

  摘要：

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00997
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 、 2-溴苯基硼酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-bromophenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  芳基三丁基锡的简单制备方法及其在一锅法合成二芳基酮中的应用

  摘要：

  芳基从硼到锡的转移可以通过在纯净条件下用三丁基甲醇锡在100°C下简单处理芳基硼酸1小时来实现。所得的芳基三丁基锡烷可用于一锅合成二芳基酮。因此，可以进行钯催化的与芳酰氯的交叉偶联反应，而无需分离步骤，从而以高至高收率生产相应的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.048

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Generation and Reactions of <i>o</i>-Bromophenyllithium without Benzyne Formation Using a Microreactor
  作者：Hirotsugu Usutani、Yutaka Tomida、Aiichiro Nagaki、Hideho Okamoto、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja068330s

  日期：2007.3.1

  Microflow systems were found to serve as powerful tools for mechanistic studies on reactions involving highly unstable intermediates such as o-bromophenyllithium, which is known to decompose to benzyne very quickly even at -78 degrees C. Precise residence time control and precise temperature control of microsystems are responsible. Based on the information thus obtained, the Br-Li exchange reaction of o-dibromobenzene followed by reactions with electrophiles without benzyne formation was achieved using a microflow system. Sequential use of two bromine atoms in o-dibromobenzene with Br-Li exchange reactions followed by the reactions with electrophiles using the microsystem consisting of four micromixers and four microtube reactors was also accomplished.
• Jaura, K. L.; Churamani, L. K.; Sharma, K. K., Indian journal of chemistry, 1966, vol. 4, p. 329 - 330
  作者：Jaura, K. L.、Churamani, L. K.、Sharma, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Simple preparation of aryltributylstannanes and its application to one-pot synthesis of diaryl ketones
  作者：Asuka Oikawa、Gan Kindaichi、Yasutaka Shimotori、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.048

  日期：2015.3

  aryl group from boron to tin can be achieved by simple treatment of arylboronic acids with tributyltin methoxide at 100 °C for 1 h under neat conditions. The resulting aryltributylstannanes are applicable to one-pot synthesis of diaryl ketones. Thus, Pd-catalyzed cross-coupling reaction with aroyl chlorides is allowed to proceed without isolation step to produce the corresponding diaryl ketones in

  芳基从硼到锡的转移可以通过在纯净条件下用三丁基甲醇锡在100°C下简单处理芳基硼酸1小时来实现。所得的芳基三丁基锡烷可用于一锅合成二芳基酮。因此，可以进行钯催化的与芳酰氯的交叉偶联反应，而无需分离步骤，从而以高至高收率生产相应的二芳基酮。