Tetralon-(2)-Δ¹-enolacetat | 19455-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tetralon-(2)-Δ¹-enolacetat
• 英文别名: 2-Acetoxy-3,4-dihydronaphthalene；3,4-dihydronaphthalen-2-yl acetate
• CAS: 19455-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: HCXSGXCIXXICNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetralon-(2)-Δ¹-enolacetat 在 cesium fluoroxysulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到乙酸-2-萘酯
  参考文献：
  名称：

  有机卤素分子化学。第100部分。二氟化氙和氟代硫酸铯在烯醇乙酸酯和酮氟化中的比较行为

  摘要：

  二氟化氙和氟代硫酸铯在二氯甲烷或乙腈中与各种烯醇乙酸酯，二酮和酮反应，主要生成α-氟代酮，反应过程取决于试剂和有机分子的结构。用氟代硫酸铯将来自环akanones的烯醇乙酸酯高产率地转化为α-氟代环烷酮。二氟化氙和氟代硫酸铯将苯并环烷酮-1的烯醇乙酸酯转化为α-氟苯并环烷酮，而苯并环烷酮-2的烯醇乙酸酯的反应性取决于所使用的试剂。用XeF 2和CsSO 4转化1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮及其烯醇乙酸酯F为单和二氟取代的产物，反应过程取决于试剂。氟化二氙将1-茚满酮转化为重排的2，2-二氟苯并烷，而氟代硫酸铯与2-茚满酮反应生成1-氟-2-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89127-4
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetralon-(2)-Δ¹-enolacetat
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alpha-(3,4-disubstituted aryl) cyclic ketones

  摘要：

  一种生产化合物的方法，其化学式为##STR1##其中：R.sup.1，R.sup.11和R.sup.12可以相同也可以不同，每个都是氢或烷基；Q是亚甲基，-O-或-S-；m和n是独立可变的，每个可以取0、1或2的值；X是氢，卤素，烷基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基，羟基，烷氧基或三氟甲基；Y是氢，羟基，烷氧基，##STR2##-N(R.sup.1).sub.2，##STR3##其中R.sup.1如上定义；环t代表一个融合的噻吩环或融合的苯环，所述的融合的苯环可以选择性地用下面定义的取代基Z取代；Z是上述定义的X，氨基，烷基氨基或##STR4##{其中R.sup.10是氢，烷基或芳基}，包括将化合物II或化合物III的化学式与化合物的化学式反应，其中Hal是卤素；R.sup.13是乙酰基，或Si(R.sup.14).sub.3，其中每个R.sup.14独立地是烷基或芳基。

  公开号：

  US04992591A1

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Construction of Polysubstituted Olefins through Ni-Catalyzed Direct Activation of Alkenyl CO of Substituted Alkenyl Acetates
  作者：Chang-Liang Sun、Yang Wang、Xiao Zhou、Zhen-Hua Wu、Bi-Jie Li、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200902785

  日期：2010.5.25

  Reliable companion: For the first time cross‐coupling between alkenyl acetates and arylboroxines/PhZnCl has been developed via Ni catalysis. Alkenyl acetates could be well‐differentiated from aryl acetates (see scheme). This reliable method provides a convenient pathway to construct polysubstituted styrene derivatives.

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。
• π-Mediated rearrangements and 1,2-H shifts of indanylcarbenes
  作者：Robert A. Moss、Wei Ma、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1039/a809769k

  日期：——

  Absolute rate constants determined for 1,2-C and 1,2-H migrations of cyclobutyl-, cyclopentyl-, benzocyclobutenyl- and benzocyclopentenyl-(chloro)- or -(acetoxy)-carbenes reveal that ‘phenyl’ carbon migrations are preferred to alternative 1,2-C shifts due to π-electronic effects.

  确定的绝对速率常数显示，环丁基、环戊基、苯并环丁烯基和苯并环戊烯基（氯）或（醋酸酯）卡宾的1,2-C和1,2-H迁移中，由于π-电子效应，“苯基”碳迁移比其他1,2-C迁移更为优先。
• Rhodium Phosphine–Phosphite Catalysts in the Hydrogenation of Challenging <i>N</i>-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl) Amide Derivatives
  作者：Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Patryk Kleman、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/jo400345v

  日期：2013.4.19

  The enantioselective catalytic hydrogenation of N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl) amides (1) with rhodium catalysts bearing phosphine-phosphite ligands 4 has been studied. A wide catalyst screening, facilitated by the modular structure of 4, has found a highly enantioselective catalyst for this reaction. This catalyst gives a 93% ee in the hydrogenation of la and also produces high enantioselectivities, ranging from 83 to 93% ee, in the hydrogenation of several OMe- and Br- substituted substrates. In contrast, the structurally related enol esters 2 are very reluctant to undergo hydrogenation. A coordination study of the representative enamide Id has shown an unusual eta(6)-arene coordination mode, over the typical O,C,C chelating mode for enamides, as the preferred one for this substrate in a Rh(I) complex. Deuteration reactions of 1c,d indicate a clean syn addition of deuterium to the double bond without an isotopic effect on the enantioselectivity.