6-cyclohexylamino-benzimidazo<1,2-c>quinazoline | 125701-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-cyclohexylamino-benzimidazo<1,2-c>quinazoline
• 英文别名: N-cyclohexylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-amine；N-cyclohexylbenzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-amine
• CAS: 125701-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: LBMRYDBRRDZGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-cyclohexylamino-benzimidazo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联aza-wittig /杂异丙苯介导的环化反应制备喹唑啉衍生物的新方法。4（3H）-喹唑啉酮，苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉和苯并噻唑并[3,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81321-1

文献信息

• I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolin fused benzoimidazole as a selective methanol detection probe
  作者：Fereshteh Ahmadi、Nafiseh Ahmadi、Yaser Balmohammadi、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106331

  日期：2021.9

  An efficient I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolines-fused benzoimidazole was reported. The synthesized compounds have a unique potential to use as a selective solvatochromic fluorescence probe for methanol detection from other solvents, especially EtOH. Introducing a simple one-step method and using a more acceptable iodine molecule instead of expensive

  报道了一种有效的 I 2 /TBHP 促进的异氰化物插入环化反应，用于合成喹唑啉类稠合苯并咪唑。合成的化合物具有独特的潜力，可用作选择性溶剂化显色荧光探针，用于检测其他溶剂（尤其是乙醇）中的甲醇。引入简单的一步法并使用更可接受的碘分子代替昂贵的过渡金属催化剂是该策略最重要的优势。
• Synthesis of benzoimidazoquinazolines by cobalt-catalyzed isocyanide insertion–cyclization
  作者：Fereshteh Ahmadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c6ra06828f

  日期：——

  An efficient and practical protocol for the synthesis of benzoimidazoquinazoline amines in moderate to good yields by the reaction of isocyanides and benzo[d]imidazol-anilines via a cobalt-catalyzed isocyanide insertion cyclization reaction...

  通过钴催化的异氰酸酯插入环化反应使异氰酸酯与苯并[d]咪唑-苯胺反应，以中等至良好的产率合成苯并咪唑并喹唑啉胺的高效实用方法...
• Nickel-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion: Access to Benzimidazoquinazoline Derivatives via a Sequential Double Annulation Cascade (SDAC) Strategy
  作者：Anand H. Shinde、Sagar Arepally、Mayur D. Baravkar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02423

  日期：2017.1.6

  An efficient protocol for the synthesis of quinazoline derivatives through nickel-catalyzed ligand-/base-free oxidative isocyanide insertion under aerobic conditions with intramolecular bis-amine nucleophiles has been developed. A one-pot sequential double annulation cascade (SDAC) strategy involving an opening of isatoic anhydride and annulation to benzimidazole and further nickel-catalyzed intramolecular

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，