methyl <4-(2'-formyl)phenyl>-2-butenoate | 143912-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <4-(2'-formyl)phenyl>-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-formylphenyl)but-2-enoate；methyl 4-(2-formylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 143912-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FJNWZOITAUTPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <4-(2'-formyl)phenyl>-2-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl <4-(2'-formyl)phenyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅三组分亚胺基-炔基化-氮杂-迈克尔序列：1,3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映选择性合成

  摘要：

  已经报道了通过Cu I -Pybox-diPh催化的一锅式胺化-炔基化-氮杂-迈克尔序列对1，3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映体选择性合成。三组分反应在一次操作中依次产生一个C–C和两个C–N键，且产率高（高达92％），对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达9：1）。此外，已经通过LiAlH 4的酯还原和炔烃官能度的氢化而不丧失立体选择性证明了该产品的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01507

文献信息

• Tetrahydrothiophene-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>n</i>.1.0] Bicycloalkanes
  作者：Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Chuan-Ying Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo062209m

  日期：2007.2.1

  A catalytic intramolecular cyclopropanation for the preparation of benzobicyclic compounds with [n.1.0] units has been developed. In the presence of 20 mol % of tetrahydrothiophene, the reactions of compounds 2a−2h afford versatile benzo[n.1.0]bicycloalkanes with excellent stereoselectivity in moderate to good isolated yields.

  用于与benzobicyclic化合物的制备的催化分子内环丙烷[ Ñ .1.0]单元已经研制成功。在存在20 mol％的四氢噻吩的情况下，化合物2a - 2h的反应可提供具有良好立体选择性的通用的苯并[ n .1.0]双环烷烃，分离产率中等至良好。
• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。
• Stereochemical modulation of ketyl radical cyclization enabled by pyridine-boryl radicals: catalytic diastereoselective synthesis of <i>trans</i>-2-alkyl-1-indanols
  作者：Somi Kim、Junhyuk Jo、Sunggi Lee、Won-jin Chung

  DOI：10.1039/d3cc02248j

  日期：——

  uncontrollable diastereoselectivity because of the absence of reagent–substrate interactions. In this report, stereochemical modulation was accomplished by taking advantage of the pyridine-boryl radical, which leaves the synthetically modifiable boronate moiety on the carbonyl oxygen near the reacting center during the stereo-determining cyclization step. In consequence, a catalytic diastereoselective synthesis

  由于缺乏试剂-底物相互作用，以前可用的羰基自由基环化条件存在低且不可控的非对映选择性。在本报告中，立体化学调节是通过利用吡啶-硼基自由基来完成的，在立体决定环化步骤中，吡啶-硼基自由基在反应中心附近的羰基氧上留下了可合成修饰的硼酸酯部分。结果，在空间拥挤的六元二硼酸酯和有效的氢原子供体存在下实现了反式-2-取代-1-茚满醇的催化非对映选择性合成。
• The synthesis of a porphyrin with a hydrocarbon encapsulated face
  作者：Wayne F.K. Schnatter、Örn Almarsson、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96191-5

  日期：1991.10

  The uniquely hydrocarbon-like capped porphyrin (C70H68N4), 1i, has been successfully prepared by a high dilution reaction of pyrrole with tetrakis-1,2,4,5-[pentyl-5'-(2"-formylphenyl)]-benzene 1h in the presence of boron trifluoride etherate. The aldehyde 1h was prepared by four simultaneous Wittig condensations of a phosphonium salt, 1e, with 1,2,4,5-tetraformylbenzene, followed by reduction of the double bonds with Raney nickel and deprotection with perchloric acid.
• Copper Catalyzed One-Pot Three-Component Imination–Alkynylation–aza-Michael Sequence: Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 1,3-Disubstituted Isoindolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Braja Gopal Das、Sadhna Shah、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01507

  日期：2019.7.5

  An enantio- and diastereoselective syntheses of 1, 3-disubstituted isoindolines and tetrahydroisoquinolines via CuI-Pybox-diPh catalyzed one-pot imination–alkynylation–aza-Michael sequence has been reported. The three-component reaction produces one C–C and two C–N bonds sequentially with high yield (up to 92%), enantioselectivity (up to 99%), and diastereoselectivity (up to 9:1) in a single operation

  已经报道了通过Cu I -Pybox-diPh催化的一锅式胺化-炔基化-氮杂-迈克尔序列对1，3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映体选择性合成。三组分反应在一次操作中依次产生一个C–C和两个C–N键，且产率高（高达92％），对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达9：1）。此外，已经通过LiAlH 4的酯还原和炔烃官能度的氢化而不丧失立体选择性证明了该产品的合成效用。