bis(trimethyl)silyl (3-bromopropyl)phosphonate | 118559-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trimethyl)silyl (3-bromopropyl)phosphonate
• 英文别名: bis(trimethylsilyl) (3-bromopropyl)phosphonate；bis(trimethylsilyl)-3-bromopropyl phosphonate；bis(trimethylsilyl) 3-bromopropylphosphonate；[3-bromopropyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 118559-23-2
• 化学式: C₉H₂₄BrO₃PSi₂
• 分子量: 347.337
• InChiKey: YEPDVWUGBNSVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethyl)silyl (3-bromopropyl)phosphonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.3%的产率得到3-bromopropylphosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Bhongle, Nandkumar N.; Notter, Robert H.; Turcotte, Joseph G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 生成 bis(trimethyl)silyl (3-bromopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  FR900098的二芳基酯前药具有增强的体内抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00075-0

文献信息

• Diaryl ester prodrugs of fR900098 with improved in vivo antimalarial activity
  作者：Armin Reichenberg、Jochen Wiesner、Claus Weidemeyer、Erhard Dreiseidler、Silke Sanderbrand、Boran Altincicek、Ewald Beck、Martin Schlitzer、Hassan Jomaa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00075-0

  日期：2001.3

  The fosmidomycin derivative FR900098 represents an inhibitor of the 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) reductoisomerase with potent antimalarial activity. Prodrugs of FR900098 with increased activity after oral administration were obtained by chemical modification of the phosphonate moiety to yield phosphodiaryl esters. One diaryl ester prodrug demonstrated efficacy in mice infected with the rodent

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。
• Titanium oxo/alkoxo clusters with both phosphonate and methacrylate ligands
  作者：Matthias Czakler、Christine Artner、Ulrich Schubert

  DOI：10.1007/s00706-015-1444-5

  日期：2015.8

  ABSTRACT: The clusters Ti5O(OiPr)11(OMc)(O3PR)3 (OMc = methacrylate; R = Et, CH2CH2CH2Br) and Ti10(OiPr)16(OMc)4(O3PCH2CH=CH2)10 were obtained when Ti(OiPr)4 was reacted with the corresponding bis(trimethylsilyl) phosphonate and methacrylic acid. Oxo clusters of the composition Ti6O4(OiPr)10(OMc)2(O3PR)2, with a variety of groups R (Et, Ph, CH=CH2, CH2Ph, CH2CH=CH2, CH2CH2CH2Br, CH2CH2CN, CH2C(O)Me

  摘要：当Ti（OiPr）得到Ti（OiPr）11（OMc）（O3PR）3（OMc =甲基丙烯酸酯; R = Et，CH2CH2CH2Br）和Ti10（OiPr）16（OMc）4（O3PCH2CH = CH2）10时，簇使4与相应的双（三甲基甲硅烷基）膦酸酯和甲基丙烯酸反应。组成为Ti6O4（OiPr）10（OMc）2（O3PR）2的氧簇，具有多个基团R（Et，Ph，CH = CH2，CH2Ph，CH2CH = CH2，CH2CH2CH2Br，CH2CH2CN，CH2C（O）Me，当向反应混合物中添加化学计量的水时，会生成CH2CH2OC（O）C（Me）= CH2）。图形概要：
• Cationic Phosphonolipids Containing Quaternary Phosphonium and Arsonium Groups for DNA Transfection with Good Efficiency and Low Cellular Toxicity**
  作者：Erwann Guénin、Anne-Cécile Hervé、Virginie Floch、Séverine Loisel、Jean-Jacques Yaouanc、Jean-Claude Clément、Claude Férec、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<629::aid-anie629>3.0.co;2-k

  日期：2000.2.4
• Bhongle, Nandkumar N.; Notter, Robert H.; Turcotte, Joseph G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1071 - 1076
  作者：Bhongle, Nandkumar N.、Notter, Robert H.、Turcotte, Joseph G.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical investigation of intramolecular transformations of silicon-containing (haloalkyl)phosphorylated ureas and acylamides
  作者：M. A. Pudovik、G. A. Chmutova、L. K. Kibardina、S. A. Terent’eva、R. Kh. Bagautdinova、N. A. Khailova、R. M. Kamalov、A. N. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363206030078

  日期：2006.3

  Silicon-containing chloromethylphosphorylated ureas undergo transformation involving evolution of chlorotrimethylsilane and formation of 1,3,4-oxazaphospholes. Their analogs, silicon-containing phosphorylated acylamides, transform in another way, viz. by beta-cleavage to form the corresponding siloxyphosphonates. Quantum-chemical investigation of thermodynamic characteristics of these processes was carried out.