4-(N,N-diethylamino)benzaldoxime | 54376-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-diethylamino)benzaldoxime
• 英文别名: 4-(C2H5)2NC6H4CHNOH；4-diethylamino-benzaldehyde-oxime；4-Diaethylamino-benzaldehyd-oxim；4-Diaethylamino-benzaldoxim；4-Diethylaminobenzaldehyde oxime；N-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54376-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00051801
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DHNWBEYWLRLFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  307.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-diethylamino)benzaldoxime 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-二乙基氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(N,N-diethylamino)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  空间位阻和支化取代基对可见苯胺肟酯光引发剂的影响：通过 Photo-DSC 实验研究光聚合动力学

  摘要：

  在这项工作中，研究了一系列不同苯胺肟酯结构（DMA-P、DEA-P、DMA-M、TP-2P、TP-2M 和 TP-3M）的自由基光聚合 (FRP) 动力学。制备了空间位阻和支化取代基以实现相应的电子和光聚合效应。采用紫外-可见光谱、循环伏安法(CV)、热重分析法(TGA)、差示扫描量热法(DSC)和电子顺磁共振法(EPR)研究了光物理、电化学、热学性质和自由基浓度。此外，还通过 photo-DSC 实验详细研究了结构-反应性关系。我们证明了烷基链和/或肟酯数量的引入显着影响了光反应性。在相同重量比的配方和辐照条件下，结构中含有三个肟酯和外围甲基的TP-3M表现出最高的双键转化效率。基于 TP-3M 的配方在不同含量和光照强度下也显示出较宽的操作窗口。重要的是，发现基于 TP-3M 的系统在低浓度 LED@405 nm 下的光反应性优于商业光引发剂 (OXE-01)。这项工作可以为设计具有增强光反应性的肟酯提供一些意义。基于

  DOI：

  10.1111/php.13545

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of neutral aryloximes as reactivators of Electrophorus eel acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate
  作者：Samir F. de A. Cavalcante、Daniel A.S. Kitagawa、Rafael B. Rodrigues、Leandro B. Bernardo、Thiago N. da Silva、Wellington V. dos Santos、Ana Beatriz de A. Correa、Joyce S.F.D. de Almeida、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.05.048

  日期：2019.8

  nervous system. In searching for structural factors that may be explored in SAR studies, we synthesized and evaluated neutral aryloximes as reactivators for acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate. Although few tested compounds reached comparable reactivation results with clinical standards, they may be considered as leads for further optimization.

  由神经毒剂，有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂引起的人员伤亡最近引起了媒体的关注。如果处理不当，这些化学药品中毒可能是致命的。因此，显然有必要对新型解毒剂进行研究。吡啶鎓肟是唯一可在临床上使用的化合物，但渗透到血脑屏障的能力较弱，这会阻碍中枢神经系统的有效酶活化。在寻找可能在SAR研究中探索的结构因素时，我们合成并评估了中性芳基肟作为由VX替代物NEMP抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂。尽管很少有化合物能达到与临床标准相当的再活化结果，但它们可以被视为进一步优化的线索。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride: A useful reagent for dehydration of aldoximes to nitriles
  作者：Zhao-Hua Yan、Huan Tian、Dong-Dong Zhao、Hong-Ai Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.004

  日期：2016.1

  Abstract The reaction of a variety of aldoximes with perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dichloromethane smoothly generated the corresponding nitriles in 70%–95% yields.

  摘要在二氯甲烷中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的情况下，各种醛肟与全氟链烷磺酰氟的反应均能以70％–95％的收率平稳地生成相应的腈。
• Oxime ethers and pesticidal preparations containing them
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03941839A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New oxime ethers and pesticidal and herbicidal preparations containing them are disclosed. The oxime ethers correspond to the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical; or wherein R.sub.1 and R.sub.2 form part of a saturated or unsaturated carbocycle or a 5-, 6- or 7-membered heterocycle; R.sub.3 is a nitro, trifluoromethyl, formyl, lower carbalkoxy, sulfamyl or mono- or di-lower alkyl sulfamyl radical; R.sub.4.sub.- and R.sub.5.sub.- each is a hydrogen or halogen atom, an amino, mono- or di-lower alkyl amino, lower alkoxy, cycloalkoxy, lower alkylthio, nitro, lower carbalkoxy, arylthio, lower aralkylthio or lower alkyl group, or 5-, 6- or 7-membered heterocycle.

  揭示了新的肟醚化合物和含有它们的杀虫剂和除草剂制剂。这些肟醚化合物对应于以下结构式：其中R1为氢原子或较低的烷基基团；R2为脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族或杂环基团；或者R1和R2构成饱和或不饱和的碳环或5、6或7元杂环的一部分；R3为硝基、三氟甲基、甲酰基、较低的羰基烷氧基、磺胺基或单或双较低的烷基磺胺基基团；R4和R5分别为氢或卤素原子、氨基、单或双较低的烷基氨基、较低的烷氧基、环烷氧基、较低的烷基硫氧基、硝基、较低的羰基烷氧基、芳基硫氧基、较低的芳基烷基硫氧基或较低的烷基基团，或者为5、6或7元杂环。
• Copper-catalyzed rearrangement of oximes into primary amides
  作者：Sumeet K. Sharma、Simon D. Bishopp、C. Liana Allen、Ruth Lawrence、Mark J. Bamford、Alexei A. Lapkin、Pawel Plucinski、Robert J. Watson、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.129

  日期：2011.8

  amides is catalyzed by simple copper salts. The use of homogeneous Cu(OAc)2 (1–2 mol %) was found to be effective for this transformation at 80 °C. The reaction was successful with either conventional or microwave heating. CuO and CuO/ZnO on activated carbon provided a competent reuseable heterogeneous catalyst which could be used in a batch process or in flow. Copper salts are much cheaper than the precious

  简单的铜盐可催化肟的原子效率和成本效益比重排成伯酰胺。发现在80°C下使用均相Cu（OAc）2（1-2 mol％）可以有效地实现这种转变。在常规或微波加热下，该反应均成功。活性炭上的CuO和CuO / ZnO提供了一种有效的可重复使用的非均相催化剂，可用于间歇过程或流程中。铜盐比以前用于这种重排的贵金属便宜得多，并且反应条件比所报道的温和。
• Convenient Conversion of Aldoximes into Nitriles with <i>N</i>-Chlorosuccinimide and Pyridine
  作者：W. Gołebiewski、Mirosaw Gucma

  DOI：10.1055/s-2008-1067106

  日期：——

  Benzaldehyde oximes substituted with electron-donating groups are dehydrated to the corresponding benzonitriles by N-chlorosuccinimide/pyridine in acetonitrile. Benzaldehyde oxime itself and alkanal oximes afford the corresponding aldehydes.

  用电子供给基团取代的苯甲醛肟在乙腈中通过N-氯琥珀酰亚胺/吡啶脱水得到相应的苯腈。苯甲醛肟本身和烷醛肟则生成相应的醛。