diethyl (6-azidohexyl)phosphonate | 174538-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-azidohexyl)phosphonate
• 英文别名: 1-azido-6-diethoxyphosphorylhexane
• CAS: 174538-00-2
• 化学式: C₁₀H₂₂N₃O₃P
• 分子量: 263.277
• InChiKey: JVNJXXYBBFQGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6-azidohexyl)phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 diisopropyl 6-(isothiocyanato)hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新型膦酸酯类似物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (6-hydroxyhexyl)phosphonate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl (6-azidohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k

文献信息

• Synthesis and biological activity investigation of azole and quinone hybridized phosphonates
  作者：Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Jaya P. Shrestha、Greg Becker、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.002

  日期：2018.10

  free-base phosphates have good activity against human pathogenic fungi Aspergillus flavus and Candida albicans. Structure- activity relationship (SAR) studies showed activity increases with longer carbon chain length between phosphonate and anthraquinone analogs consisting of azole and quinone moieties. These newly synthesized compounds also have mild antibacterial activities to Gram positive bacteria,

  膦酸酯，吡咯和醌是生物活性化合物中的药效基团。以3-4个步骤合成了与碳原子长度可变的唑和醌共轭的一系列膦酸酯，收率很高。这些化合物的抗真菌分析表明，乙基保护的磷酸盐对植物病原真菌禾谷镰刀菌具有优异的抑制活性，而游离碱的磷酸盐对人类病原真菌黄曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。。结构活性关系（SAR）研究表明，随着膦酸酯和蒽醌类似物（由唑和醌部分组成）之间的碳链长度增加，活性会增加。这些新合成的化合物还对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））具有温和的抗菌活性。这些化合物对HeLa细胞的细胞毒性分析表明，与乙基保护的膦酸酯相比，磷酸类似物的毒性较小。已鉴定出三种具有领先的抗真菌活性和低细胞毒性的化合物。
• Microwave-assisted synthesis of dialkyl <font>ω</font>-azidoalkylphosphonates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Julia Braszczyńska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397911.2016.1221114

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT An efficient and reproducible microwave-assisted synthesis of dialkyl ω-azidoalkylphosphonates via nucleophilic substitution of the appropriate dialkyl ω-bromoalkylphosphonates by sodium azide in water or dimethylformamide (DMF) as solvent has been developed. This process has been optimized for batch reactors. The target, structurally diverse dialkyl ω-azidoalkylphosphonates with different

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要
• Host‐Guest Systems on the Surface of Functionalized Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles (SPIONs) Utilizing Hamilton Receptors and Cyanurate Derivative Molecules
  作者：Muhammad Ali、Evgeny Kataev、Johannes Müller、Hyoungwon Park、Marcus Halik、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202102581

  日期：2021.11.25

  the surface of modified superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs) utilizing host-guest chemistry among Hamilton receptors and cyanurate derivatives. Binding constants of host-guest systems on the surface of nanoparticles showed stronger binding constant and higher binding ratio compared to free molecules in the solutions, due to synergistic effect on complex surface environment.

  利用汉密尔顿受体和氰尿酸酯衍生物之间的主客体化学对改性超顺磁性氧化铁纳米颗粒 (SPION) 表面超分子相互作用的基本认识。由于对复杂表面环境的协同作用，与溶液中的游离分子相比，纳米粒子表面的主客体系统的结合常数表现出更强的结合常数和更高的结合率。
• Wentworth Jr., Paul; Vandersteen, Anthony M.; Janda, Kim D., Chemical Communications, 1997, # 8, p. 759 - 760
  作者：Wentworth Jr., Paul、Vandersteen, Anthony M.、Janda, Kim D.

  DOI：——

  日期：——