dimethyl ester of E-1,3-butadiene-1-phosphonic acid | 70105-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl ester of E-1,3-butadiene-1-phosphonic acid
• 英文别名: dimethyl ester of 1,3-butadiene-1-phosphonic acid；dimethyl (E)-(1,3-butadienyl)phosphonate；(E)-dimethyl buta-1,3-dienylphosphonate；dimethyl E-1,3-butadiene-1-phosphonate；dimethyl [(1E)-butadienyl]phosphonate；[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl]phosphonate；(1E)-1-dimethoxyphosphorylbuta-1,3-diene
• CAS: 70105-03-2
• 化学式: C₆H₁₁O₃P
• 分子量: 162.125
• InChiKey: QSPMCGLGYQZBBV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ester of E-1,3-butadiene-1-phosphonic acid 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ((E)-2-Oxiranyl-vinyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sobolev, V. G.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1455 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(1-hydroxybut-2-en-1-yl)phosphonate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl ester of E-1,3-butadiene-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基α-和γ-羟基膦酸酯合成与抗生素磷霉素相关的膦酸

  摘要：

  摘要 Pd(O) 催化二烷基 (1-甲氧基羰基氧基-2-烯基) 膦酸酯 4 (R3 = H) 与 N,O-烷氧基羰基保护的羟胺 BocNHOBoc (3a) 和 MocNHOMoc (3b) 进行区域特异性和高 (E )-立体选择性，分别得到受保护的 (3-N-羟基氨基-1-烯基)-膦酸酯 5 和 6，产率非常好。或者，在Mitsunobu条件下，分别使用3a和3b作为亲核试剂，由(3-羟基-1-烯基)膦酸酯2以优异的产率获得化合物5和6。在分别使用羟胺衍生物 BocNHOBn (3c) 和 AcNHOAc (3d) 作为亲核试剂的两种途径中，化合物 7 和 8 的产率都不太令人满意。

  DOI：

  10.1080/10426509608046350

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenones via Intramolecular HWE and the Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Hydroxy Phosphonate Derivatives
  作者：Bingli Yan、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo8004028

  日期：2008.7.1

  Palladium-catalyzed decarboxylative rearrangement of nonracemic phosphono allylic acetoacetates, or the intermolecular allylic substitution of nonracemic phosphono allylic carbonates with tert-butyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation, gave ω-ketovinyl phosphonates. A highly regioselective Wacker oxidation gave the ω,β-diketophosphonates which underwent intramolecular HWE reaction

  非外消旋膦酰基烯丙基乙酰乙酸的钯催化脱羧重排，或非乙酸膦酰基烯丙基碳酸酯的分子间烯丙基取代为乙酰乙酸叔丁酯，随后水解和脱羧，得到ω-酮乙烯基膦酸酯。高度区域选择性的Wacker氧化产生了ω，β-二酮膦酸酯，使其经历分子内HWE反应以生成非外消旋的环戊烯酮。导致膦酰基环戊烯酮的醛醇缩合与HWE反应竞争。环戊烯酮的立体化学和HWE与醛醇产物的比例取决于反应中所用碱的选择。
• Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c4cc05684a

  日期：——

  We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates.

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。
• Heck–Mizoroki coupling of vinyliodide and applications in the synthesis of dienes and trienes
  作者：Katrina S. Madden、Sylvain David、Jonathan P. Knowles、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c5cc03273c

  日期：——

  Vinyliodide reacts chemoselectively under Heck-Mizoroki conditions with terminal alkenes, including vinylboronate esters, to give dienes. The resulting dienylboronates undergo Suzuki-Miyaura coupling with aryl, heteroaryl and alkenyl halides to access dienes...

  乙烯基碘化物在Heck-Mizoroki条件下与包括乙烯基硼酸酯在内的末端烯烃发生化学选择性反应，生成二烯。生成的二烯基硼酸酯经过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烯基卤化物的偶合，获得二烯...
• Startsev, V. V.; Zubritskii, L. M.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1418 - 1424
  作者：Startsev, V. V.、Zubritskii, L. M.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Startsev, V. V.; Zubritskii, L. M.; Sobolev, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 625 - 626
  作者：Startsev, V. V.、Zubritskii, L. M.、Sobolev, V. G.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——