1-Naphthylphenyldiazomethane | 841-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylphenyldiazomethane
• 英文别名: phenyl(1-naphthyl)diazomethane；Phenyl-α-naphthyl-diazomethan；<1>Naphthyl-phenyl-diazomethan；diazo-[1]naphthyl-phenyl-methane；Diazo-[1]naphthyl-phenyl-methan；1-[Diazo(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 841-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RAEJEEXUAAZFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylphenyldiazomethane 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533
• 作为产物：
  描述：

  ([1]naphthyl-phenyl-methyl)-carbamic acid ethyl ester 在 乙醚 、 potassium ethoxide 、 nitrous anhydride 、 丙酮 作用下， 生成 1-Naphthylphenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Diazo Compounds. II. Phenyl-alpha-naphthyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a015

文献信息

• Reimlinger,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3493 - 3502
  作者：Reimlinger,H.

  DOI：——

  日期：——
• Triplet-triplet fluorescence and spin polarization of 1- and 2-naphthylphenylcarbenes
  作者：Alain. Despres、Eva. Migirdicyan、Karl. Haider、Vincent M. Maloney、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/j100380a021

  日期：1990.8
• Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 34,40
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Reimlinger,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3503 - 3512
  作者：Reimlinger,H.

  DOI：——

  日期：——
• Rodina, L.L.; Lorkina, A.V.; Korobitsyna, I.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1743 - 1749
  作者：Rodina, L.L.、Lorkina, A.V.、Korobitsyna, I.K.

  DOI：——

  日期：——