5-(tert-butyl)-3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole | 96332-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole；5-Tert-butyl-3-phenyltriazaphosphole
• CAS: 96332-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃P
• 分子量: 219.226
• InChiKey: BXVQHNCRJLKGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSCH, WOLFGANG;FACKLAM, THOMAS;REGITZ, MANFRED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3247-3256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(tert-butyl)-3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  吡啶基官能化的3H-1、2、3、4-三氮杂唑：低配位磷化合物的合成，配位化学和光物理性质

  摘要：

  在N 3的5位带有t Bu或SiMe 3取代基的新型共轭吡啶基官能化三氮唑PC杂环是通过[3 + 2]环加成反应制备的，并与结构相关的基于三唑的系统进行了比较。对2-吡啶基取代的三氮杂磷进行光激发会产生显着的荧光发射，量子产率高达12％。相比之下，全氮三唑类似物完全没有排放。DFT计算表明，2-吡啶基取代的体系比其3-吡啶基和4-吡啶基异构体具有更高的刚性和平面结构。时变（TD）DFT计算表明，只有2-吡啶基取代的三氮唑具有相似的平面几何形状，在最低能量激发态和基态具有相匹配的构象排列；这有助于解释增强的发射强度。螯合的P，N-杂配体形成Re I[（N ^ N）Re（CO）3 Br]型配合物通过氮原子N 2配位到金属中心而不是通过磷供体。结构数据和光谱数据均表明三氮唑磷具有实质性的π接受特性，这再次与全氮三唑形成鲜明对比。描述了新型一类含磷扩展π系统的合成和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201500988

文献信息

• One co-ordinate phosphorus compounds:1,3-dipolar cycloadditions with 2,2-dimethylpropylidynylphosphine
  作者：Yeung Y. C. Yeung Lam Ko、Robert Carrié、Angelika Muench、Gerd Becker

  DOI：10.1039/c39840001634

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of azides, p-chlorobenzonitrile oxide and methyl diazoacetate with 2,2-dimethylprophlidynylphosphine occur regiospecifically yielding cyclic ‘aromatic’ monoadducts: triaza-, oxaza-, and diaza- phospholes and the oxazaphosphole can react further with p-chlorobenzonitrile oxide to give a symmetrical [3.3.0]phosphorus heterocycle.

  叠氮化物，对氯苄腈氧化物和重氮乙酸甲酯与2,2-二甲基丙基炔基膦的1,3-偶极环加成反应会在区域上特异性地产生环状“芳族”单加合物：三氮杂，氧杂氮杂和二氮杂磷，并且氧杂氮杂三唑可以进一步与p-发生反应。氯苄腈氧化物产生对称的[3.3.0]磷杂环。
• Reactions of (1-Diazo-2-oxoalkyl)silanes with 3 H -1,2,3,4-Triazaphospholes: a Route to Short-Lived 4-Imino-1,2,4(λ 5 )-diazaphospholes
  作者：Jochen Kerth、Udo Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00770-x

  日期：2000.1

  (1-Diazo-2-oxoalkyl)silanes 1 react with a 3-phenyl-3H-1,2,3,4-triazaphosphole (3) to form dispiroannulated 1,3-diaza-2,4-diphosphetidines 4. With 3-alkoxycarbonyl-3H-1,2,3,4-triazaphospholes 5, 4-alkoxy-4-isocyanato-1,2,4(lambda(5))-diazaphospholes 6 are obtained. The structures of 4a and 6c were established by X-ray crystal structure analysis. It is proposed that 4-imino-1,2,4(lambda(5))-diazaphospholes are the immediate precursors of both types of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （1-二氮-2-氧代烷基）硅烷1与3-苯基-3H-1,2,3,4-三氮磷杂环（3）反应生成二螺旋烷合1,3-二氮-2,4-二磷杂环𬭩盐4。与3-烷氧基羰基-3H-1,2,3,4-三氮磷杂环（5）反应，得到4-烷氧基-4-异氰酸酯基-1,2,4（λ⁵）-二氮磷杂环6。通过X射线晶体结构分析确定了4a和6c的结构。推测4-亚氨基-1,2,4（λ⁵）-二氮磷杂环是生成两种产物的直接前体。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A new access to diazaphospholes <i>via</i> cycloaddition–cycloreversion reactions on triazaphospholes
  作者：Lea Dettling、Martin Papke、Julian A. W. Sklorz、Dániel Buzsáki、Zsolt Kelemen、Manuela Weber、László Nyulászi、Christian Müller

  DOI：10.1039/d2cc02269a

  日期：——

  A novel bis-CF3-substituted diazaphosphole was synthesized selectively from hexafluoro-2-butyne and a 3H-1,2,3,4-triazaphosphole derivative. The [4+2] cycloaddition and subsequent cycloreversion reaction under elimination of pivaloyl nitrile affords the product in high yield. The heterocycle coordinates via the phosphorus atom to a W(CO)5-fragment and shows stronger π-accepting properties than the

  以六氟-2-丁炔和3 H -1,2,3,4-三氮杂磷衍生物为原料，选择性合成了一种新型双CF 3 -取代的二氮杂磷。[4+2] 环加成和随后在新戊酰腈消除下的环还原反应以高收率提供产物。杂环通过磷原子配位到 W(CO) 5片段上，并显示出比三氮杂膦更强的 π 接受特性。
• Phosphorus compounds with unusual coordination - 201. 1,2,3,4- triazaphospholes by [3+2]-cycloaddition of azides to a stable phosphaalkyne
  作者：Wolfgang Rösch、Thomas Facklam、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90292-3

  日期：1987.1
• KO, YEUNG, Y. C. YEUNG, LAM;CARRIE, R.;MUENCH, A.;BECKER, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 24, 1634-1635
  作者：KO, YEUNG, Y. C. YEUNG, LAM、CARRIE, R.、MUENCH, A.、BECKER, G.

  DOI：——

  日期：——