6-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 911469-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 911469-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: HARNMCBAVVVFAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.5h， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-4-morpholin-4-ylquinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046