4-methoxycarbonylpyridinium dicyanomethylide | 77425-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylpyridinium dicyanomethylide
• 英文别名: [2-Cyano-2-(4-methoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 77425-53-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: FFQCHHYOGLOSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylpyridinium dicyanomethylide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-Cyano-1-trimethylsilanyl-indolizine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二氰基甲基化物与苯基亚磺酰基乙烯和双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成反应：合成 1,2-未取代的 3-氰基茚

  摘要：

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3645

文献信息

• A new access to phosphaindolizines by [3+2] cycloaddition of azomethine ylides onto phosphaalkynes
  作者：Uwe Bergsträßer、Andreas Hoffmann、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91856-2

  日期：1992.2

  Azomethine ylides such as 1 and 4 in which the nitrogen atom is incorporated in a six-membered heterocyclic ring undergo regiospecific [3+2] cycloadditions with the phosphaalkynes 2a and b at 130–140 °C to furnish the phosphaindolizines 3 and 5a–c after elimination of ethyl formate or hydrogen cyanide, respectively. In contrast, dipoles of the type 6 react unspecifically with the phosphaalkyne 2a to

  氮杂亚胺基化物（如1和4）中的氮原子并入六元杂环中，在130–140°C下与磷炔烃2a和b发生区域特异性的[3 + 2]环加成反应，从而提供磷吲哚并嗪3和5a–c分别去除甲酸乙酯或氰化氢后。相反，类型6的偶极与磷炔2a发生非特异性反应，生成区域异构体7和8。
• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of cyclooctyne with pyridinium dicynomethylides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Ryuji Ohta、Takane Uchida、Hiroyasu Nishioka、Maki Yoshida、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570340130

  日期：1997.1

  Cyclooctyne smoothly underwent 1,3-dipolar cycloaddition with pyridinium dicyanomethylides to afford the corresponding indolizines (8-cyario-7-azatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1,3,5,8-tetraenes) in excellent yields.

  环辛炔与吡啶鎓二氰基甲基化物平稳地进行1,3-偶极环加成反应，从而以优异的收率得到相应的吲哚嗪类化合物（8-cyario-7-氮杂三环[7.6.0.0 2,7 ] pentadeca-1,3,5,8-四烯）。
• Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Aoyama, Kinuyo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1793 - 1801
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane、Aoyama, Kinuyo、Nishikawa, Masahiko、Kuroda, Takeshi、Okamoto, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012
  作者：Ikemi, Yukio、Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane

  DOI：——

  日期：——