1-azido-2,3-dimethylbenzene | 35774-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 35774-19-7
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: VPJNXYDJNYCAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3-dimethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-azido-2,3-bis(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲苯基硝基衍生物中的 1,4-氢迁移光化学生成亚氨基醌甲基化物

  摘要：

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-azido-2,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲苯基硝基衍生物中的 1,4-氢迁移光化学生成亚氨基醌甲基化物

  摘要：

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

文献信息

• Preparation of Aryl Azides from Aromatic Amines in <i>N</i>-Methyl-2-Pyrrolidonium Bisulfate
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1080/00304948.2011.613695

  日期：2011.1.1

  for azidation of aromatic compounds25 by a diazotization-azidation sequence. In the present work, we have developed an efficient and simple method for the diazotization and azidation of aromatic amines using the acidic ionic liquid N-methyl-2-pyrrolidonium bisulfate ([H-NMP]HSO4) as solvent and a novel proton source for the diazotization process at room temperature. The diazotization of various aryl

  叠氮化物是合成有机和生物有机化合物的有用中间体。1-6 叠氮核苷在治疗 AIDS 方面引起了极大的兴趣。7 此外，由于其相对较高的稳定性，芳香叠氮化物已被用作光亲和性生物 8,9 和工业用途标签，10,11 作为光敏电阻中的交联剂，12 用于导电聚合物薄膜，13 和用于聚合物表面的光诱导活化。 14 芳香族叠氮化物通常通过用叠氮化钠处理重氮盐来制备，叠氮化钠是最常用的叠氮化物源. 芳族重氮盐是重要的中间体，不仅在经典的有机合成中，而且在有机化合物（如有机纳米化合物）的制备以及有机分子接枝到金属或非金属表面上。 15-18 因此，为制备叠氮化物创造安全和温和的条件是一个有用的研究领域。重氮化-叠氮化过程中最常用的程序通常分两步进行；胺与亚硝酸钠在低温下在盐酸或硫酸中重氮化，然后用叠氮化物离子处理。19 通常该方法必须在 10°C 以下进行，以防止苯酚在水性介质中作为副产物形成。为了继续我们在
• Design, synthesis, and biological evaluation of new 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dinesh Kumar Reddy Vennam、Ranjith Kumar Thatipamula、Sharath Babu Haridasyam、Shiva Kumar Koppula

  DOI：10.1007/s10593-018-2319-6

  日期：2018.6

  New 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives have been synthesized by a CuAAC reaction and their antibacterial and antifungal activity has been evaluated. Some of the derivatives showed remarkable in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae and moderate antifungal activity

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。
• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• Synthesis of a new series of 3-functionalised-1-phenyl-1,2,3-triazole sulfamoylbenzamides as carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Andrea Angeli、Srinivas Angapelly、Pavitra S. Thacker、Priti Singh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1080/14756366.2019.1629432

  日期：2019.1.1

  Abstract The synthesis of a novel series of 3-functionalised benzenesulfonamides incorporating phenyl-1,2,3-triazole with an amide linker was achieved by using the “click-tail” approach. The new compounds, including the intermediates, were assayed as inhibitors of human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II (cytosolic isoforms) and also for hCA IV and IX (transmembrane isoforms)

  抽象的 通过使用“点击尾巴”方法，可以合成一系列新的3-官能化的苯磺酰胺，这些苯基磺酰胺结合了苯基-1,2,3-三唑和一个酰胺连接基。以乙酰唑醇为标准药物，测定了包括中间体在内的新化合物作为人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工型）的抑制剂，以及hCA IV和IX（跨膜同工型）的抑制剂。这些化合物中的大多数对所有这些同工型均表现出优异的活性。hCA I被K i s抑制在50.8–966.8 nM的范围内，而青光眼相关的hCA II被K i s抑制在6.5–760.0 nM的范围内。K i抑制同工型hCA IVs的范围为65.3–957.5 nM，而与肿瘤相关的缺氧诱导的hCA IX被K i s抑制的范围为30.8–815.9 nM。从结果还推断出3-官能化的-1-苯基-1,2,3-三唑氨磺酰基苯甲酰胺对抗这些同工型的结构活性关系。
• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。