3-chlorobenzoselenoamide | 93756-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzoselenoamide
• 英文别名: 3-Chlorobenzenecarboximidoselenoic acid；3-chlorobenzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 93756-98-0
• 化学式: C₇H₆ClNSe
• 分子量: 218.544
• InChiKey: DSANHPJMOAPTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  318.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzoselenoamide 在 烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3,5-bis(3-chlorophenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下接触1,2,4-硒代二唑和噻二唑的便捷高效的有机催化平台

  摘要：

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.063
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 Woollins 试剂 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-chlorobenzoselenoamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基腈与Woollins试剂反应合成伯芳基硒酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol062053c

文献信息

• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• A metal- and base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/c8ob03058h

  日期：——

  Efficient and operationally simple protocols have been demonstrated for the synthesis of the title compounds using easily available starting materials under mild conditions, giving a broad range of rarely reported molecules in excellent yields.

  通过使用易得的起始材料，在温和条件下演示了合成标题化合物的高效和操作简单的协议，产率优秀，得到了广泛的罕见分子。
• A Novel Selenium-Containing Heterocycle. Lewis Acid-Assisted Reaction of Selenoamides with Aldehydes Leading to 6<i>H</i>-1,3,5-Oxaselenazines
  作者：Masahito Sekiguchi、Akiya Ogawa、Shin-Ichi Fujiwara、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1990.913

  日期：1990.6

  New selenium-containing heterocyclic compounds, 6H-1,3,5-oxaselenazines, have been synthesized stereoselectively by the reaction of selenoamides with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate complex.

  新的含硒杂环化合物 6H-1,3,5-oxaselenazines，已通过硒酰胺与醛在三氟化硼醚合物配合物存在下的反应立体选择性地合成。
• Carbene-catalyzed enantioselective seleno-Michael addition as access to antimicrobial active Se-containing heterocycles
  作者：Hongyan Long、Sha Zhao、Chunyan Jian、Xiuli Wu、Fengfei Lu、Minghong Liao、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1007/s11426-023-1909-5

  日期：2024.7

  Organoseleniums exhibit a diverse set of biological activities that are pivotal for drug discovery and are widely explored in synthetic chemistry and material science. While many transformations have been developed for non-enantioselective C–Se bond formations, the catalyst-controlled stereoselective preparation of chiral organoseleniums continues to be of considerable challenge. In particular, there

  有机硒表现出多种生物活性，对于药物发现至关重要，并在合成化学和材料科学中得到广泛探索。尽管已经开发了许多用于非对映选择性 C-Se 键形成的转化，但催化剂控制的手性有机硒的立体选择性制备仍然面临着相当大的挑战。特别是，关于通过对映选择性硒-迈克尔加成反应获得手性硒功能分子的研究非常有限。在这里，我们公开了一种卡宾催化的高度对映选择性亲核C-Se键构建，通过硒代甲酰胺和溴烯醛之间的正式[3 + 3]环化，提供具有良好收率和优异对映选择性的硒代噻嗪酮产品。弱无机碱的选择对于抑制硒产物的非生产性外消旋和分解至关重要。值得注意的是，催化生成的手性含硒杂环产物具有显着的抗菌活性，可以作为进一步农用化学品开发的有前景的先导支架。
• Synthesis utilizing reducing ability of carbon monoxide. A new method for synthesis of selenocarboxamides: reaction of nitriles with selenium, carbon monoxide, and water
  作者：Akiya Ogawa、Junichi Miyake、Yuji Karasaki、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00203a020

  日期：1985.2