2-chlorobenzoselenoamide | 156636-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzoselenoamide
• 英文别名: 2-chlorobenzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 156636-17-8
• 化学式: C₇H₆ClNSe
• 分子量: 218.544
• InChiKey: GICAAUVNDJJLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoselenoamide 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到3,5-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下接触1,2,4-硒代二唑和噻二唑的便捷高效的有机催化平台

  摘要：

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.063
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 Woollins 试剂 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-chlorobenzoselenoamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基腈与Woollins试剂反应合成伯芳基硒酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol062053c

文献信息

• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Reaction of Primary Selenoamides with Bisacyl Chlorides: Syntheses of 6-Hydroxy-1,3-selenazin-4-ones and Selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1999.485

  日期：1999.6

  The reaction of primary selenoamides with bisacyl chlorides in the presence of Et3N was investigated. By the reaction with malonyl chloride, 6-hydroxy-1,3-selenazin-4-ones were provided in high yield. By the reactions with succinyl chloride, glutaryl chloride, and phthaloyl chloride, the corresponding selenoanhydrides were obtained in moderate yields, respectively.

  对初级硒酰胺与双酰氯在三乙胺存在下的反应进行了研究。通过与马洛尼氯反应，获得了高产率的6-羟基-1,3-硒噻唑-4-酮。通过与琥珀酰氯、谷氨酰氯和邻苯二甲酰氯的反应，分别得到了相应的硒酸酐，产率适中。
• Convenient Synthesis of Primary Selenoamides from Aryl Nitriles, Selenium, and Sodium Borohydride
  作者：Xue-Rong Zhao、Ming-De Ruan、Wei-Qiang Fan、Xun-Jun Zhou

  DOI：10.1080/00397919408010182

  日期：1994.6

  Aryl nitriles react smoothly with sodium hydrogen selenide, itself prepared in situ from selenium and sodium borohydride, in ethanol to give the corresponding primary selenoamides in moderate to good yield.