2-(naphthalen-2-yl)benzonitrile | 66252-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylbenzonitrile；2-(2-Cyanophenyl)-naphthalin
• CAS: 66252-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: DUOGAMQHYCELQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  428.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)benzonitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 11H-苯并[b]芴-11-酮
  参考文献：
  名称：

  无金属 DirectedorthoC-H 碘化：合成 2'-Iodobiaryl-2-carbonitriles

  摘要：

  开发了联芳基-2-腈的无金属定向邻位 C-H 碘化。使用双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4，Barluenga 试剂）和 HBF4·OEt2，从取代的联苯甲腈和萘基苄腈合成了一系列 2'-碘联二芳基-2-甲腈，收率相当好。联芳基-2-腈是合成苯环酮的有用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300584
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚磺酸钠的芳基三氟甲磺酸酯的C–O键裂解，钯催化脱硫芳基化

  摘要：

  通过芳基三氟甲磺酸酯的C-O键裂解，开发了一种有效的Pd催化的芳基亚磺酸钠作为芳基化剂的脱硫偶联反应。仅使用2 mol％的Pd（OAc）2作为催化剂，XPhos作为配体，对于一系列底物，反应进展顺利。

  DOI：

  10.1021/jo302005s

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine Derivatives under an Oxygen Atmosphere Starting from Biaryl-2-carbonitriles and Grignard Reagents
  作者：Line Zhang、Gim Yean Ang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol101490n

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed synthesis of phenanthridine derivatives was developed starting from biaryl-2-carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to biaryl-2-carbonitriles to form N-H imines and their Cu-catalyzed C−N bond formation on the aromatic C−H bond, where molecular oxygen is a prerequisite to achieve the

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• LiCl-Accelerated Multimetallic Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Triflates
  作者：Liangbin Huang、Laura K. G. Ackerman、Kai Kang、Astrid M. Parsons、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.9b05461

  日期：2019.7.17

  While the synthesis of biaryls has advanced rapidly in the past decades, cross-Ullman couplings of aryl chlorides, the most abundant aryl electrophiles, have remained elusive. Reported here is the first general cross-Ullman coupling of aryl chlorides with aryl triflates. The selectivity challenge associated with coupling an inert electrophile with a reactive one is overcome using a multimetallic strategy

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。
• Aryl isonitrile compounds as a new class of potent, broad-spectrum antifungal compounds
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10449174B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Invasive fungal infections present a formidable global public health challenge due to the limited number of approved antifungal agents and the emergence of resistance to the frontline treatment options, such as fluconazole. Three fungal pathogens of significant concern are Candida, Cryptococcus, and Aspergillus given their propensity to cause opportunistic infections in immunocompromised individuals. This disclosure provides a set of aryl isonitrile compounds that possess broad-spectrum antifungal activity primarily against species of Candida and Cryptococcus. The most potent derivatives are capable of inhibiting growth of these key pathogens at concentrations as low as 0.5 μM. Remarkably, the most active compounds exhibit an excellent safety profile and are non-toxic to mammalian cells even at concentrations up to 256 μM.

  由于获批的抗真菌药物数量有限，而且对氟康唑等一线治疗药物出现了抗药性，因此侵袭性真菌感染给全球公共卫生带来了严峻的挑战。由于白色念珠菌、隐球菌和曲霉菌容易引起免疫力低下人群的机会性感染，因此这三种真菌病原体备受关注。本公开提供了一组具有广谱抗真菌活性的芳基异腈化合物，主要针对念珠菌和隐球菌。最有效的衍生物能够在低至 0.5 μM 的浓度下抑制这些主要病原体的生长。值得注意的是，最有效的化合物具有极佳的安全性，即使浓度高达 256 μM 也不会对哺乳动物细胞产生毒性。