methyl 4-amino-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 1190222-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)benzoate
• CAS: 1190222-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: OOKUTMZSIGOCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.59h， 以84.8%的产率得到methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基甲基格氏试剂通过碘-镁交换反应从邻碘苯甲酸甲酯和酮中轻松合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170211
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate monohydrate 、 dichloro bis((p-dimethylaminophenyl)-ϖ-di-tert-butylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl 4-amino-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基甲基格氏试剂通过碘-镁交换反应从邻碘苯甲酸甲酯和酮中轻松合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170211

文献信息

• [EN] AMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239951A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3; particularly the invention relates to compounds that are amino quinazoline derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及抑制P2X嘌呤受体3的I式化合物；特别是涉及氨基喹唑啉衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗与P2X3受体机制相关的许多疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• Investigating Structural Requirements for the Antiproliferative Activity of Biphenyl Nicotinamides
  作者：Maria Majellaro、Angela Stefanachi、Piero Tardia、Chiara Vicenti、Angelina Boccarelli、Alessandra Pannunzio、Federica Campanella、Mauro Coluccia、Nunzio Denora、Francesco Leonetti、Modesto de Candia、Cosimo Damiano Altomare、Saverio Cellamare

  DOI：10.1002/cmdc.201700365

  日期：2017.8.22

  with the aim of identifying new anticancer agents. One of these compounds, which showed antiproliferative activity against resistant MCF-7 cell line, was selected as the hit structure. Replacement of the trimethoxybenzoyl moiety with a nicotinoyl group, in order to overcome solubility issues, led to a new series of N-biphenyl nicotinoyl anilides, among which a nitro derivative, N-(3',5'-difluoro-3-nitro-[1

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OF PYRIDOQUINAZOLINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ONCOSTELLAE, S.L.

  公开号：US20200079773A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to novel carboxylic acid derivatives of 11-oxo-11H-pyrido [2,1-b]quinazoline-6-carboxamide as potent inhibitors of protein kinase, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of said compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of pathological conditions or diseases which can be improved by the inhibition of protein kinase

  本发明涉及新型羧酸衍生物11-氧代-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-6-羧酰胺，作为蛋白激酶的有效抑制剂，以及含有它们的药物组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗可以通过抑制蛋白激酶而改善的病理状况或疾病的药物。
• INHIBITOR OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20110112140A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel compound having plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) inhibitory activity, and a PAI-1 inhibitor comprising the compound as an active ingredient. The present invention further relates to a pharmaceutical composition that has an inhibitory action on PAI-1 activity and is useful in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity. The novel compound is represented by the following general formula. Each symbol is defined as those in the specification.

  本发明涉及一种具有纤溶酶原激活因子抑制剂-1（PAI-1）抑制活性的新化合物，以及以该化合物为活性成分的PAI-1抑制剂。本发明还涉及一种具有抑制PAI-1活性并在预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病方面有用的药物组合物。新化合物由以下一般公式表示，其中每个符号如规范中所定义。
• [EN] AMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINAZOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022112490A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3; particularly the invention relates to compounds that are amino quinazoline derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制P2X嘌呤受体3; 特别是本发明涉及氨基喹唑啉衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及其治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，例如呼吸系统疾病，包括咳嗽，哮喘，特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。